1-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1374869-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1374869-96-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: STHYUVZKJLAUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以73%的产率得到1-(4-methoxyphenylethyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290532
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290532

文献信息

• Dual Catalysis of Gold Nanoclusters: Photocatalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling by Cooperation of Superatomic Core and Molecularly Modified Staples**
  作者：Katsuhiro Isozaki、Kenta Iseri、Ryohei Saito、Kyosuke Ueda、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/anie.202312135

  日期：2024.1.8

  nanoclusters were found to show a dual catalysis toward photocatalytic cross-dehydrogenative coupling reactions between aliphatic tertiary amines and terminal alkynes to produce propargylamine products. The dual catalysis was enabled by the cooperation of the superatomic core and staple moieties for the photooxidation of amines and the carbon-carbon bond formation.

  发现金纳米簇对脂肪族叔胺和末端炔烃之间的光催化交叉脱氢偶联反应显示出双重催化作用，以产生丙炔胺产物。通过超原子核心和主链部分的协同作用，实现胺的光氧化和碳-碳键形成的双重催化作用。
• Concurrent Biocatalytic Oxidation and C–C Bond Formation via Gold Catalysis: One-Pot Alkynylation of <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Marcin Odachowski、Michael F. Greaney、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.8b03169

  日期：2018.11.2

  A cross-dehydrogenative coupling process has been developed involving the enzymatic oxidation of tetrahydroisoquinolines (THIQ) together with gold-catalyzed C-C bond-formation. The transformation demonstrates the compatibility of gold-mediated chemocatalysis and mono amine oxidase biocatalysis which act co-operatively in one vessel. A range of N-alkyl THIQs were functionalized in this manner at C-(1) position in high yields.