dimethyl (E)-2-(9-tosyl-1-vinyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-β-carbolin-2-yl)but-2-enedioate | 1397693-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(9-tosyl-1-vinyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-β-carbolin-2-yl)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[1-ethenyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1397693-94-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 494.568
• InChiKey: LISYOAUCCYZOMJ-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-9-tosyl-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 、 丁炔二酸二甲酯 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到dimethyl 7-allyl-3-tosyl-6,7,10,13-tetrahydro-5H-7,13-diazacyclodeca[a]indene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f

文献信息

• Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines
  作者：Sandra Medina、Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c2ob25755f

  日期：——

  2-Allyl-1-vinyl-β-carbolines and dihydropyrrolo-β-carbolines react with activated internal alkynes through novel rearrangement reactions leading to complex polycyclic structures. Favored reaction pathways depend on reaction conditions and on the presence of gold catalysts. In particular, upon reaction with 2 equiv. of the alkyne, new hexacyclic structures 10 are formed with total stereocontrol.

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。