dimethyl (E)-2-(9-tosyl-1-vinyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-β-carbolin-2-yl)but-2-enedioate | 1397693-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(9-tosyl-1-vinyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-β-carbolin-2-yl)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[1-ethenyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1397693-94-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 494.568
• InChiKey: LISYOAUCCYZOMJ-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-9-tosyl-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 、 丁炔二酸二甲酯 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到dimethyl 7-allyl-3-tosyl-6,7,10,13-tetrahydro-5H-7,13-diazacyclodeca[a]indene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f