(+/-)-4-benzyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8,14-hexaen-17-one | 131943-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-4-benzyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8,14-hexaen-17-one
• CAS: 131943-96-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₃
• 分子量: 384.475
• InChiKey: VYRPXFCIERSDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8,14-hexaen-17-one 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羟基马萘雌酮
  参考文献：
  名称：

  4-和16α-羟基化马雌激素的合成

  摘要：

  摘要 合成了 4-Hydroxyequilin、4-hydroxyequilenin 和 16α-hydroxyequilenin 作为马雌激素代谢研究的可靠样品。产生 4-羟基化合物的合成路线从邻香兰素开始，通过连续多步反应将其转化为 β-酮亚砜 (2b)。这被转化为 α,β-不饱和酮 (3) 作为迈克尔受体。3 与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮缩合，然后用甲磺酸闭环提供环化的雌二醇 (5)。然后进行若干氧化还原反应以得到所需化合物。16α-羟基马列宁的制备是通过还原裂解马列宁形成的 16α,17α-环氧化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90039-e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (+/-)-4-benzyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8,14-hexaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  4-和16α-羟基化马雌激素的合成

  摘要：

  摘要 合成了 4-Hydroxyequilin、4-hydroxyequilenin 和 16α-hydroxyequilenin 作为马雌激素代谢研究的可靠样品。产生 4-羟基化合物的合成路线从邻香兰素开始，通过连续多步反应将其转化为 β-酮亚砜 (2b)。这被转化为 α,β-不饱和酮 (3) 作为迈克尔受体。3 与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮缩合，然后用甲磺酸闭环提供环化的雌二醇 (5)。然后进行若干氧化还原反应以得到所需化合物。16α-羟基马列宁的制备是通过还原裂解马列宁形成的 16α,17α-环氧化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90039-e