1-benzylidene-2-(4-iodophenyl)hydrazine | 65447-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylidene-2-(4-iodophenyl)hydrazine
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-4-iodoaniline
• CAS: 65447-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂
• 分子量: 322.148
• InChiKey: GGKNEHKKMGPLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  387.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-2-(4-iodophenyl)hydrazine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,4-bis(4-((4-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenyl)-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有表面锚定基团的6-氧代联苯醚衍生物的合成、结构和光谱电化学性质

  摘要：

  使用常规策略合成了一系列在 1 位和 5 位被甲苯基、苯硫醚和碘苯基官能化的 6-氧代-verdazyl 自由基。末端炔烃与二碘衍生物的简便 Sonogashira 交叉偶联反应用于合成精制具有 π-共轭乙炔基的 verdazyl 核心结构。通过EPR光谱、单晶X射线衍射、循环伏安法和光学光谱对自由基进行了表征。在方便的氧化还原窗口内这些自由基的化学和电化学可逆氧化和还原允许使用光谱电化学方法进一步研究闭壳阳离子和阴离子形式，并得到 (TD-)DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1039/d1tc05495c
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzylidene-2-(4-iodophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有表面锚定基团的6-氧代联苯醚衍生物的合成、结构和光谱电化学性质

  摘要：

  使用常规策略合成了一系列在 1 位和 5 位被甲苯基、苯硫醚和碘苯基官能化的 6-氧代-verdazyl 自由基。末端炔烃与二碘衍生物的简便 Sonogashira 交叉偶联反应用于合成精制具有 π-共轭乙炔基的 verdazyl 核心结构。通过EPR光谱、单晶X射线衍射、循环伏安法和光学光谱对自由基进行了表征。在方便的氧化还原窗口内这些自由基的化学和电化学可逆氧化和还原允许使用光谱电化学方法进一步研究闭壳阳离子和阴离子形式，并得到 (TD-)DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1039/d1tc05495c

文献信息

• Platform for High-Spin Molecules: A Verdazyl-Nitronyl Nitroxide Triradical with Quartet Ground State
  作者：Evgeny V. Tretyakov、Pavel V. Petunin、Svetlana I. Zhivetyeva、Dmitry E. Gorbunov、Nina P. Gritsan、Matvey V. Fedin、Dmitri V. Stass、Rimma I. Samoilova、Irina Yu. Bagryanskaya、Inna K. Shundrina、Artem S. Bogomyakov、Maxim S. Kazantsev、Pavel S. Postnikov、Marina E. Trusova、Victor I. Ovcharenko

  DOI：10.1021/jacs.1c02938

  日期：2021.6.2

  Thermally resistant air-stable organic triradicals with a quartet ground state and a large energy gap between spin states are still unique compounds. In this work, we succeeded to design and prepare the first highly stable triradical, consisting of oxoverdazyl and nitronyl nitroxide radical fragments, with a quartet ground state. The triradical and its diradical precursor were synthesized via a palladium-catalyzed

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• Functional Group Transformations in Derivatives of 1,4-Dihydrobenzo[1,2,4]triazinyl Radical
  作者：Agnieszka Bodzioch、Minyan Zheng、Piotr Kaszyński、Greta Utecht

  DOI：10.1021/jo500898e

  日期：2014.8.15

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