dimethyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-oxoheptanedioate | 204375-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-oxoheptanedioate
• CAS: 204375-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: SUIACCGOOSNRSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  124.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-oxoheptanedioate 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3-[5-(aminomethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrazol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Pyrazol Analogon of Porphobilinogen with the Help of the Mukaiyama Aldol Reaction

  摘要：

  描述了吡唑类似物porphobilinogen的合成。Mukaiyama交叉醛缩反应是我们方法的关键步骤。逆合成分析遵循了最初由Shemin提出的porphobilinogen生物合成机制。

  DOI：

  10.2533/000942903777678812
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-4-oxo-butyric acid methyl ester 、 methyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate 在 水 、 silica gel 、 四氯化钛 作用下， 生成 dimethyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama Aldol反应仿生合成胆色素原的前体。

  摘要：

  四个步骤就足够了！从5-氨基乙酰丙酸酯的衍生物开始直接合成，以25％的产率获得了受保护的胆色素原。关键是使用氰化物衍生物代替叠氮化物。该合成模仿了Shemin提出的胆卟啉原生物合成的机理。Phth =邻苯二甲酰。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<358::aid-anie358>3.0.co;2-y