(1S,9aR)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,6,9,9a-hexahydro-4H-quinolizine | 1394931-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,9aR)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,6,9,9a-hexahydro-4H-quinolizine
• 英文别名: (1S,9aR)-1-ethyl-1,2,3,6,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1394931-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: PGROEAZVHGJQQF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aR)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,6,9,9a-hexahydro-4H-quinolizine 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(1S,9aR)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，无保护基团的1 S-乙基-4-取代的喹oli嗪的合成†

  摘要：

  据报道，从苯甘醇衍生的双环内酰胺1到关键的喹喔啉酮6的实用的无对映选择性保护基的四步途径。格利雅加成反应向6立体选择性地进行，得到1-乙基-4-取代的喹oli嗪4- Epi - 207I和7-9。按照相似的合成顺序，还可以得到9a- Epi - 6。但是，将格氏试剂添加到9a- epi - 6上的方法是非立体选择性的。为了深入了解两个系列中不同的立体化学结果，对亚胺盐进行了理论计算已执行A和B。研究得出结论，氢化物的添加是决定最终产品构型的步骤，是以立体电子控制的方式发生的。理论研究与实验结果吻合。

  DOI：

  10.1039/c2ob25392e
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-allyl-5-ethyl-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-piperidone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,9aR)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,6,9,9a-hexahydro-4H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，无保护基团的1 S-乙基-4-取代的喹oli嗪的合成†

  摘要：

  据报道，从苯甘醇衍生的双环内酰胺1到关键的喹喔啉酮6的实用的无对映选择性保护基的四步途径。格利雅加成反应向6立体选择性地进行，得到1-乙基-4-取代的喹oli嗪4- Epi - 207I和7-9。按照相似的合成顺序，还可以得到9a- Epi - 6。但是，将格氏试剂添加到9a- epi - 6上的方法是非立体选择性的。为了深入了解两个系列中不同的立体化学结果，对亚胺盐进行了理论计算已执行A和B。研究得出结论，氢化物的添加是决定最终产品构型的步骤，是以立体电子控制的方式发生的。理论研究与实验结果吻合。

  DOI：

  10.1039/c2ob25392e

文献信息

• Enantioselective, protecting group-free synthesis of 1S-ethyl-4-substituted quinolizidines
  作者：Mercedes Amat、Vladislav Semak、Carmen Escolano、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c2ob25392e

  日期：——

  A practical enantioselective protecting group-free four-step route to the key quinolizidinone 6 from phenylglycinol-derived bicyclic lactam 1 is reported. The Grignard addition reaction to 6 takes place stereoselectively to give 1-ethyl-4-substituted quinolizidines 4-epi-207I and 7–9. Following a similar synthetic sequence, 9a-epi-6 is also accessed. However, the addition of Grignard reagents to 9a-epi-6

  据报道，从苯甘醇衍生的双环内酰胺1到关键的喹喔啉酮6的实用的无对映选择性保护基的四步途径。格利雅加成反应向6立体选择性地进行，得到1-乙基-4-取代的喹oli嗪4- Epi - 207I和7-9。按照相似的合成顺序，还可以得到9a- Epi - 6。但是，将格氏试剂添加到9a- epi - 6上的方法是非立体选择性的。为了深入了解两个系列中不同的立体化学结果，对亚胺盐进行了理论计算已执行A和B。研究得出结论，氢化物的添加是决定最终产品构型的步骤，是以立体电子控制的方式发生的。理论研究与实验结果吻合。