5,9-bis(4-tert-butylphenyl)-6,6,15,15-tetrafluoro-5,7,14,16-tetramethyl-6,15-dibora-5a,6a,14a,15a-tetraaza-s-indaceno[2,3-b:6,7-b′]difluorene | 1394291-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,9-bis(4-tert-butylphenyl)-6,6,15,15-tetrafluoro-5,7,14,16-tetramethyl-6,15-dibora-5a,6a,14a,15a-tetraaza-s-indaceno[2,3-b:6,7-b′]difluorene
• 英文别名: 5,22-Bis(4-tert-butylphenyl)-15,15,32,32-tetrafluoro-13,17,30,34-tetramethyl-14,31-diaza-16,33-diazonia-15,32-diboranuidanonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.07,12.021,33.023,31.024,29]tetratriaconta-1,3(18),4,6,8,10,12,16,19,21,23,25,27,29,33-pentadecaene
• CAS: 1394291-90-7
• 化学式: C₅₂H₄₈B₂F₄N₄
• 分子量: 826.596
• InChiKey: CHTFPPDFTWHPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.78
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3,7-bis[(3-methyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindolyl)(4-tert-butyl-phenyl)methyl]-4,8-dihydro-4,8-ethanopyrrolo[3,4-f]isoindole 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,9-bis(4-tert-butylphenyl)-6,6,15,15-tetrafluoro-5,7,14,16-tetramethyl-6,15-dibora-5a,6a,14a,15a-tetraaza-s-indaceno[2,3-b:6,7-b′]difluorene
  参考文献：
  名称：

  π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes

  摘要：

  通过对相应的双环[2.2.2]辛二烯融合（BCOD-fused）双 BODIPYs 进行逆-DielsâAlder 反应，合成了苯融合双（硼二吡咯并二酮）（bis-BODIPYs），而这些双 BODIPYs 又是由 4,8-ethano-4,8-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole 衍生物制备的。融合的双 BODIPY 发色团在近红外区域表现出强吸收和强荧光，而在可见光区域没有任何强吸收。由相应的 BCOD 融合 BODIPY 二聚体通过热逆-DielsâAlder 反应得到的 6,10-二硼-5a,6a,9a,10a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,5-bâ²]二芴衍生物（syn-biszoBODIPY）在 775 和 781 nm 处分别有强吸收带和发射带。绝对量子产率为 0.36。该吸收比在可见光区域观察到的其他吸收强 5.0 倍以上。至于 6,15-二硼-5a,6a,14a,15a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,7-bâ²]二芴衍生物（抗-双苯并-BODIPY），其吸收和发射最大值超过了 840 纳米。

  DOI：

  10.1039/c2ob25930c