2-(4-tert-butylphenyl)-5-methylbenzofuran-3-carbonitrile | 1395087-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-methylbenzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-5-methyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1395087-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: YIYGXIRTGITXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(p-tolyloxy)acrylonitrile 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-5-methylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles

  摘要：

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25969a