1,2,10,11-tetraethyl-4,4,8,8-tetrafluoro-3,5,7,9-tetramethyl-4,8-dibora-3a,4a,7a,8a-tetraazabenzo[1,2-a:5,4-a′]-s-indacene | 1394291-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,10,11-tetraethyl-4,4,8,8-tetrafluoro-3,5,7,9-tetramethyl-4,8-dibora-3a,4a,7a,8a-tetraazabenzo[1,2-a:5,4-a′]-s-indacene
• 英文别名: 7,8,22,23-Tetraethyl-11,11,19,19-tetrafluoro-9,13,17,21-tetramethyl-10,20-diaza-12,18-diazonia-11,19-diboranuidaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,10.018,26.020,24]hexacosa-1(16),2,4,6,8,12,14,17,21,23,25-undecaene
• CAS: 1394291-82-7
• 化学式: C₃₂H₃₆B₂F₄N₄
• 分子量: 574.28
• InChiKey: XOVSWNVEZNUXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-dimethyl-3,5-bis(3,4-diethyl-5-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,8-dihydro-4,8-ethanopyrrolo[3,4-f]isoindole 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,10,11-tetraethyl-4,4,8,8-tetrafluoro-3,5,7,9-tetramethyl-4,8-dibora-3a,4a,7a,8a-tetraazabenzo[1,2-a:5,4-a′]-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes

  摘要：

  通过对相应的双环[2.2.2]辛二烯融合（BCOD-fused）双 BODIPYs 进行逆-DielsâAlder 反应，合成了苯融合双（硼二吡咯并二酮）（bis-BODIPYs），而这些双 BODIPYs 又是由 4,8-ethano-4,8-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole 衍生物制备的。融合的双 BODIPY 发色团在近红外区域表现出强吸收和强荧光，而在可见光区域没有任何强吸收。由相应的 BCOD 融合 BODIPY 二聚体通过热逆-DielsâAlder 反应得到的 6,10-二硼-5a,6a,9a,10a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,5-bâ²]二芴衍生物（syn-biszoBODIPY）在 775 和 781 nm 处分别有强吸收带和发射带。绝对量子产率为 0.36。该吸收比在可见光区域观察到的其他吸收强 5.0 倍以上。至于 6,15-二硼-5a,6a,14a,15a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,7-bâ²]二芴衍生物（抗-双苯并-BODIPY），其吸收和发射最大值超过了 840 纳米。

  DOI：

  10.1039/c2ob25930c