7,7'-diacetoxy-8,8'-biquinolyl | 1313736-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 7,7'-diacetoxy-8,8'-biquinolyl
• 英文别名: [8-(7-Acetyloxyquinolin-8-yl)quinolin-7-yl] acetate
• CAS: 1313736-84-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: JUVOLFBOXFZTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-diacetoxy-8,8'-biquinolyl 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到8-(7-氧代-1H-喹啉-8-基)-1H-喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL) via Pd-Catalyzed Directed Double C–H Functionalization of 8,8′-Biquinolyl: Emergence of an Atropos from a Tropos State

  摘要：

  7,7'-Dihydroxy-8,8'-biquinolyl(azaBINOL) was prepared from 2-chloroaniline in four steps: (1) the Skraup reaction, (2) Ni-catalyzed reductive coupling of 8-chloroquinoline, (3) Pd(II)-catalyzed double C-H functionalization of 8,8'-biquinolyl mediated by Phl(OAc)(2), and (4) saponification. During the third step, an axially chiral (atropos type) biaryl molecule was directly generated from an essentially achiral (tropos type) biaryl starting material.

  DOI：

  10.1021/ol201539d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 sodium bromide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 7,7'-diacetoxy-8,8'-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL) via Pd-Catalyzed Directed Double C–H Functionalization of 8,8′-Biquinolyl: Emergence of an Atropos from a Tropos State

  摘要：

  7,7'-Dihydroxy-8,8'-biquinolyl(azaBINOL) was prepared from 2-chloroaniline in four steps: (1) the Skraup reaction, (2) Ni-catalyzed reductive coupling of 8-chloroquinoline, (3) Pd(II)-catalyzed double C-H functionalization of 8,8'-biquinolyl mediated by Phl(OAc)(2), and (4) saponification. During the third step, an axially chiral (atropos type) biaryl molecule was directly generated from an essentially achiral (tropos type) biaryl starting material.

  DOI：

  10.1021/ol201539d