5-(1-Propyloxymethyl)-2'-deoxyuridin | 30652-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-Propyloxymethyl)-2'-deoxyuridin
• 英文别名: α-propoxy-thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(propoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 30652-55-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: TWGJYUHOGOVIPD-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 5-羟甲基脱氧尿苷 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(1-Propyloxymethyl)-2'-deoxyuridin
  参考文献：
  名称：

  快速获得酸性 Amberlyst 15 树脂促进的 2'-脱氧尿苷的 5-羟甲基化衍生物

  摘要：

  嘧啶核苷的 5-羟甲基化衍生物是一类重要的生物学相关化合物。此外，这些衍生物和相关化合物可以被功能化以用于各种应用。为了能够快速、经济和有效地获得 2'-脱氧尿苷的 5-羟甲基化衍生物，我们报告了一种 O-5 化学选择性转化未受保护的 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (5hmdU) 的方法，该方法依赖于在存在的情况下的选择性醚化酒精在室温下由酸性 Amberlyst 15 树脂促进。与先前描述的严酷条件相比，这些温和条件构成了显着改善。适用于各种伯醇或仲醇，反应底物范围广，合成了5hmdU的24 C-5修饰衍生物，分离收率高。

  DOI：

  10.1055/a-1961-7251