5'(S)-C-(thymin-1-ylmethyl)-5'-O-pixylthymidine | 945851-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5'(S)-C-(thymin-1-ylmethyl)-5'-O-pixylthymidine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-(9-phenylxanthen-9-yl)oxyethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 945851-87-6
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₈
• 分子量: 636.661
• InChiKey: SQALIVNFEISLBT-RIRIGPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'(S)-C-(thymin-1-ylmethyl)-5'-O-pixylthymidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5'(S)-C-(thymin-1-ylmethyl)-5'-O-pixyl-3'-O-(P-β-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成和建模的DNA结合和合并双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷的小沟拉链基序。

  摘要：

  合成具有两个核碱基的核苷，即所谓的双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷3，并将其掺入寡核苷酸中。因此，额外的核碱基位于双链体的小沟中，双链体由互补的DNA和RNA序列形成。与未修饰的双链体相比，观察到这些双链体的轻微热不稳定。在形成凸出的双链体或三向结的其他靶序列中，未观察到额外碱基对热稳定性的额外影响。另一方面，当两个双头核苷酸部分位于形成DNA-拉链基序的两个互补DNA序列中时，观察到碱基-碱基堆叠相互作用和随后的稳定化。

  DOI：

  10.1039/b700852j
• 作为产物：
  描述：

  5′-deoxy-5′-C-methenyl-3′-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5'(S)-C-(thymin-1-ylmethyl)-5'-O-pixylthymidine
  参考文献：
  名称：

  合成和建模的DNA结合和合并双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷的小沟拉链基序。

  摘要：

  合成具有两个核碱基的核苷，即所谓的双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷3，并将其掺入寡核苷酸中。因此，额外的核碱基位于双链体的小沟中，双链体由互补的DNA和RNA序列形成。与未修饰的双链体相比，观察到这些双链体的轻微热不稳定。在形成凸出的双链体或三向结的其他靶序列中，未观察到额外碱基对热稳定性的额外影响。另一方面，当两个双头核苷酸部分位于形成DNA-拉链基序的两个互补DNA序列中时，观察到碱基-碱基堆叠相互作用和随后的稳定化。

  DOI：

  10.1039/b700852j