ethyl [4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetate | 566945-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl [4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetate
• 英文别名: ethyl[4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetate；ethyl 2-[4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate
• CAS: 566945-69-5
• 化学式: C₂₀H₁₆BrClO₄
• 分子量: 435.702
• InChiKey: QMUFQPJLDDBYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetate 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的发现：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有羧酸基团的（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物的合成，生物学评估和降低的肾上腺毒性。

  摘要：

  作为我们新的有效和口服可用的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的研究的一部分，我们最近报道了（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物1的发现。但是，化合物1在动物模型中显示出肾上腺毒性。为了寻找没有肾上腺毒性的更安全的ACAT抑制剂，我们研究了ACAT在人巨噬细胞和肾上腺细胞中的抑制活性。在侧苯环上引入羧酸部分并调节亲脂性导致发现（2E）-3- [7-氯-3- [2-[[4-氟-2-（三氟甲基）苯基]氨基] -2-氧代乙基] -6-甲基-2-氧代-2H-铬-4-基]苯基]丙烯酸（21e），在巨噬细胞中显示出强大的ACAT抑制活性，其选择性是肾上腺细胞的30​​倍左右。此外，化合物21e在豚鼠中显示出较高的肾上腺安全性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1369
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl [4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的发现：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有羧酸基团的（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物的合成，生物学评估和降低的肾上腺毒性。

  摘要：

  作为我们新的有效和口服可用的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的研究的一部分，我们最近报道了（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物1的发现。但是，化合物1在动物模型中显示出肾上腺毒性。为了寻找没有肾上腺毒性的更安全的ACAT抑制剂，我们研究了ACAT在人巨噬细胞和肾上腺细胞中的抑制活性。在侧苯环上引入羧酸部分并调节亲脂性导致发现（2E）-3- [7-氯-3- [2-[[4-氟-2-（三氟甲基）苯基]氨基] -2-氧代乙基] -6-甲基-2-氧代-2H-铬-4-基]苯基]丙烯酸（21e），在巨噬细胞中显示出强大的ACAT抑制活性，其选择性是肾上腺细胞的30​​倍左右。此外，化合物21e在豚鼠中显示出较高的肾上腺安全性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1369
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (3-bromophenyl)(4-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone 、 单乙基琥珀酰氯 、 水 在 ice 、 乙醇 、 crude crystals 、 ethyl [4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound (166 g, yield 71%)的产率得到[4-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Coumarin derivatives, process for their production and use thereof

  摘要：

  化合物的普通公式表示如下[I]：其中R1和R2分别为氢、卤素、可选择取代的线性碳氢基团或羟基，该羟基可以被可选择取代的线性碳氢基团取代，或者R1和R2连同其相邻的碳原子可以形成可选择取代的环烃或二氢呋喃环，该环可以具有氧代基；环A是苯环，可以进一步取代；环B是芳香环，可以取代；X是键或具有1至6个原子的主链的间隔物；Y是羧基，可以酯化，氨基甲酰基，可以取代，氰基或可选择取代的含有可去质子氢原子的杂环基团，或其盐，可用作富含脂质的斑块回归剂和/或ACAT抑制剂。

  公开号：

  US20050020634A1

文献信息

• [EN] COUMARIN DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COUMARINE ET UTILISATION DE CELLE-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005082879A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to an alkaline earth metal salt or an organic amine salt of a compound represented by the formula [I]: wherein R1 and R2 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted linear hydrocarbon group; ring A is an optionally further substituted benzene ring; B is an optionally substituted benzene ring; R is a carboxyl group or a linear hydrocarbon group substituted with a carboxyl group and the like.

  本发明涉及一种由式[I]所表示的化合物的碱土金属盐或有机胺盐，其中R1和R2分别是氢原子、卤原子或可选择取代的线性碳氢基团；环A是可选择进一步取代的苯环；B是可选取代的苯环；R是羧基或用羧基取代的线性碳氢基团等。
• Coumarin Derivative And Use Thereof
  申请人：Marui Shogo

  公开号：US20070197636A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to an alkaline earth metal salt or an organic amine salt of a compound represented by the formula : wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted linear hydrocarbon group; ring A is an optionally further substituted benzene ring; B is an optionally substituted benzene ring; R is a carboxyl group or a linear hydrocarbon group substituted with a carboxyl group and the like.

  本发明涉及一种化合物的碱土金属盐或有机胺盐，该化合物的化学式为：其中R1和R2分别是氢原子、卤素原子或可选择取代的直链烃基；环A是可选择进一步取代的苯环；B是可选择取代的苯环；R是羧基或取代有羧基的直链烃基等。
• Coumarin derivative and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07541478B2

  公开（公告）日：2009-06-02

  The present invention relates to an alkaline earth metal salt or an organic amine salt of a compound represented by the formula [I]: wherein R1 and R2 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted linear hydrocarbon group; ring A is an optionally further substituted benzene ring; B is an optionally substituted benzene ring; R is a carboxyl group or a linear hydrocarbon group substituted with a carboxyl group and the like.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物的碱土金属盐或有机胺盐，其中R1和R2分别是氢原子、卤素原子或可选取代的线性烃基；环A为可选取代的苯环；B为可选取代的苯环；R为羧基或取代有羧基的线性烃基等。
• EP1471064
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7541478B2
  申请人：——

  公开号：US7541478B2

  公开（公告）日：2009-06-02