(3R,4R,5S)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylester | 257928-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R,5R)-3-ethoxy-5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 257928-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: FDJWWFKEOOOGSP-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 3-苄氧基溴丙烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-[4-(3-benzyloxy-propoxy)-phenyl]-5-ethoxy-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for preparation of substituted piperidine-epoxides

  摘要：

  本发明涉及用于制备公式1化合物或其盐的有用中间体及制备过程，包括对公式2化合物或其盐进行环氧化，其中A，R1和R2如本文所定义。这些化合物在肾素抑制剂合成中是有用的。

  公开号：

  US06268499B1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-ethoxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidin-3-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for preparation of substituted piperidine-epoxides

  摘要：

  本发明涉及用于制备公式1化合物或其盐的有用中间体及制备过程，包括对公式2化合物或其盐进行环氧化，其中A，R1和R2如本文所定义。这些化合物在肾素抑制剂合成中是有用的。

  公开号：

  US06268499B1

文献信息

• Process for the preparation of substituted piperidine-epoxides
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0979824A1

  公开（公告）日：2000-02-16

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula 1 or a salt thereof characterised in that the process comprises a) epoxidation of a compound of formula 2 or a salt thereof in which formulae A is arylene; R1 is -C*R3R4R5; R2 is -O-alkyl, -O-cycloalkyl, -O-alkenyl, -O-aryl, -O-aralkyl, -O-aralkoxyalkyl, -O-alkylsulfonyl, -O-arylsulfonyl, chlorine, bromine or iodine; R3 is hydrogen; R4 is aryl; R5 is alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxyalkyl or hydroxyalkyl; and, wherein C* is an asymmetric carbon atom; b) optionally followed by isolation of the desired stereoisomer.

  本发明涉及一种制备式 1 化合物或其盐的工艺 其特征在于该工艺包括 a) 式 2 化合物或其盐的环氧化反应 其中式 A 为芳基；R1 为-C*R3R4R5；R2 为-O-烷基、-O-环烷基、-O-烯基、-O-芳基、-O-芳烷基、-O-芳烷氧基烷基、-O-烷基磺酰基、-O-芳基磺酰基、氯、溴或碘；R3 为氢；R4 为芳基；R5 为烷基、环烷基、芳基、烷氧基烷基或羟基烷基；且其中 C* 为不对称碳原子； b) 随后可选择分离出所需的立体异构体。
• US6268499B1
  申请人：——

  公开号：US6268499B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIPERIDINES SUBSTITUEES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000063173A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (1) or salts thereof, comprising the reaction of a compound of formula (2) in the presence of an oxidant and a chiral osmium complex, wherein the hydroxy groups attached to the carbon atoms 3 and 4 of the piperidine cycle of formula (1) are in cis position and A, R?1 and R2¿ are as defined in the description and claims.