3-羟基-2-(4-甲基苯基)-3-苯基异吲哚-1-酮 | 3532-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(4-甲基苯基)-3-苯基异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-2-(p-tolyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 3532-71-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: RSLLZVWKCCWWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(4-甲基苯基)-3-苯基异吲哚-1-酮 、 苄基溴化镁 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到3-苄基-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed Fekry; Enayat, Ebtesam Ismail; El-Bassiouny, Fakhry Abdel Aziz, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 11, p. 677 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-羟基-2-(4-甲基苯基)-3-苯基异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g

文献信息

• Manganese-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Ketones and Isocyanates via Inert C–H Activation
  作者：Jiaqi Huo、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00857

  日期：2021.5.7

  manganacycles with isocyanates were first reported by Kaesz and Liebeskind in 1975 and 1990, respectively. The buildup of a closed manganese catalytic cycle for the reaction of ketones and isocyanates remains an unsolved problem. Herein, an unprecedented trio of Me2Zn/AlCl3/AgOTf is developed to build up manganese catalysis, which enables the [3 + 2] cyclization of ketones with isocyanates via inert C–H

  Kaesz和Liebeskind分别于1975年和1990年首次报道了芳族酮的化学计量的环氧化锰以及由此形成的甘环与异氰酸酯的进一步反应。酮和异氰酸酯反应的封闭锰催化循环的建立仍然是一个未解决的问题。在此，开发出了前所未有的三元组Me 2 Zn / AlCl 3 / AgOTf，以建立锰催化作用，这使得酮与异氰酸酯的[3 + 2]环化反应通过惰性的C–H活化作用可以直接获得3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。其他过渡金属催化剂无法实现的方法。
• Eosin Y as a Redox Catalyst and Photosensitizer for Sequential Benzylic C−H Amination and Oxidation
  作者：Dong‐Mei Yan、Quan‐Qing Zhao、Li Rao、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201804229

  日期：2018.11.13

  A new synergistic multicatalytic activation mode of eosin Y has been discovered by exploiting the redox potential of its ground state and excited state. This catalytic strategy proves to be an enabling tool for visible‐light‐driven sequential benzylic C−H amination and oxidation of o‐benzyl‐N‐methoxyl‐benzamides when using Selectfluor as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and O2 as oxidant. Efficient

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。
• Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892
  作者：Nishio, Takehiko、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Shklyaev, V. S.; Veikhman, G. A.; Chupina, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 819 - 824
  作者：Shklyaev, V. S.、Veikhman, G. A.、Chupina, Yu. M.、Potemkin, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Ismail, M. Fekry; Enayat, E. I.; El-Bassiouny, F. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 707 - 710
  作者：Ismail, M. Fekry、Enayat, E. I.、El-Bassiouny, F. A.、Younes, H. A.

  DOI：——

  日期：——