3-benzyl-8-trifluoromethyl-cinnolin-4-ol | 908566-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-8-trifluoromethyl-cinnolin-4-ol
• 英文别名: 3-benzyl-8-(trifluoromethyl)-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 908566-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: KDKSATCKJONULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-trifluoromethyl-cinnolin-4-ol 在 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.7 g的产率得到3-benzyl-4-bromo-8-(trifluoromethyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylpropan-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-benzyl-8-trifluoromethyl-cinnolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012

文献信息

• Cinnoline compounds
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20060252757A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This invention relates generally to cinnoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods.

  本发明涉及基于喹啉的肝X受体（LXR）调节剂及相关方法。
• WO2006/94034
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CINNOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1853566A1

  公开（公告）日：2007-11-14
• US7700595B2
  申请人：——

  公开号：US7700595B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] CINNOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS LIVER X RECEPTOR MODILATORS<br/>[FR] COMPOSES DE CINNOLINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR HEPATIQUE X
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006094034A1

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] This invention relates to cinnoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) of formula (I) wherein R2 is a ring containing residue, particularly a phenyl residue. These compounds are useful in the treatment of cardiovascular diseases.
  [FR] La présente invention a trait à des modulateurs des récepteurs hépatiques X (LXR) de formule (1) où R2 est un anneau contenant un résidu, notamment un résidu phénylique. Ces composés servent au traitement des maladies cardio-vasculaires.