(R)-2-Amino-2-(4-nitro-phenyl)-ethanol | 1213473-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-2-(4-nitro-phenyl)-ethanol
• 英文别名: Benzeneethanol, beta-amino-4-nitro-, (betaR)-；(2R)-2-amino-2-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 1213473-31-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: WWDKYXJKHQRFGX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (R)-2-Amino-2-(4-nitro-phenyl)-ethanol 生成 [(R)-2-Hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化曼尼希反应高对映选择性合成1,2-氨基醇衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 oxazolidin-2-ones 4 和 Cbz 保护的 1,2-氨基醇 5 的催化不对称合成。 我们的序列基于先前未知的 5-acyloxy-oxazolidin-2-ones 的化学反应通过脯氨酸催化的直接不对称三组分曼尼希反应和 Baeyer-Villiger 氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41491
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(4-Nitro-phenyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-2-Amino-2-(4-nitro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化曼尼希反应高对映选择性合成1,2-氨基醇衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 oxazolidin-2-ones 4 和 Cbz 保护的 1,2-氨基醇 5 的催化不对称合成。 我们的序列基于先前未知的 5-acyloxy-oxazolidin-2-ones 的化学反应通过脯氨酸催化的直接不对称三组分曼尼希反应和 Baeyer-Villiger 氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41491

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via Proline-Catalyzed Mannich Reaction
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、William T. Biller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2003-41491

  日期：——

  Here we report a new catalytic asymmetric synthesis of oxazolidin-2-ones 4 and Cbz-protected 1,2-amino alcohols 5. Our sequence is based on the chemistry of previously unknown 5-acyloxy-oxazolidin-2-ones, which are obtained via proline-catalyzed direct asymmetric three-component Mannich reaction and Baeyer-Villiger oxidation.

  在这里，我们报告了一种新的 oxazolidin-2-ones 4 和 Cbz 保护的 1,2-氨基醇 5 的催化不对称合成。 我们的序列基于先前未知的 5-acyloxy-oxazolidin-2-ones 的化学反应通过脯氨酸催化的直接不对称三组分曼尼希反应和 Baeyer-Villiger 氧化。