(6RS,7RS,8SR)-6,7-dicarboethoxy-2-oxatricyclo<8^8,12.3.1>tridec-1(12)-en-3-one | 106212-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6RS,7RS,8SR)-6,7-dicarboethoxy-2-oxatricyclo<8^8,12.3.1>tridec-1(12)-en-3-one
• 英文别名: diethyl (6S,7R,8R)-11-oxo-12-oxatricyclo[6.4.1.02,6]tridec-1-ene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 106212-78-6；106292-77-7；115793-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: PUIZOLZUTZMSAN-HNJNHCNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (6RS,7RS,8SR)-6,7-dicarboethoxy-2-oxatricyclo<8^8,12.3.1>tridec-1(12)-en-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(3RS,4RS,5RS,10SR)-3,4-dicarboethoxy-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>bicyclo<4.4.0>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridgehead enol lactones via type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition. New intermediates for stereocontrolled organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a024
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (6RS,7RS,8SR)-6,7-dicarboethoxy-2-oxatricyclo<8^8,12.3.1>tridec-1(12)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridgehead enol lactones via type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition. New intermediates for stereocontrolled organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a024

文献信息

• Dichlorocyclopropanation and ring cleavage of bridgehead enol lactones. A stereocontrolled ring expansion sequence
  作者：K.J. Shea、W.M. Fruscella、W.P. England

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96796-0

  日期：1987.1

  Sequential dichlorocyclopropanation and ethoxide induced lactone cleavage of bridgehead enol lactones affords a stereocontrolled synthesis of 2-chlorocycloheptenones.

  桥头烯醇内酯的顺序二氯环丙烷化和乙醇诱导的内酯裂解提供了立体控制的2-氯环庚烯酮的合成。
• SHEA, K. J.;FRUSCELLA, W. M.;ENGLAND, W. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5623-5626
  作者：SHEA, K. J.、FRUSCELLA, W. M.、ENGLAND, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA K. J.; FRUSCELLA W. M.; CARR R. C.; BURKE L. D.; COOPER D. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 2, 447-452
  作者：SHEA K. J.、 FRUSCELLA W. M.、 CARR R. C.、 BURKE L. D.、 COOPER D. K.

  DOI：——

  日期：——