3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-(3-acetoxypropyl)-6-methyl-7-[3-(trifluoroacetamido)prop-1-yn-1-yl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 828936-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-(3-acetoxypropyl)-6-methyl-7-[3-(trifluoroacetamido)prop-1-yn-1-yl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 828936-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₆O₇
• 分子量: 554.483
• InChiKey: GFGCYYXQKIVQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  148.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-(3-acetoxypropyl)-6-methyl-7-[3-(trifluoroacetamido)prop-1-yn-1-yl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-7-[3-(trifluoroacetamido)prop-1-yn-1-yl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Tricyclic Analogues of Acyclovir. A Direct Alkynylation in the Fused Ring

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，获得了两种新型7-炔基化三环类似物（3,9-二氢-5H-咪唑[1,2-a]嘌呤-9-酮）的阿昔洛韦衍生物，它们的N-5取代基有临时的2-(4-硝基苯基)乙基或永久的3-羟基丙基。从7-碘、7-碘-6-甲基前体12和11中，高效地制备了7-炔-1-炔基-5-(3-乙酰氧基丙基)化合物(19a-19d, 21a-21c)，并脱保护，而具有未取代的N-5的产物不稳定（例如17）。碘化物12通常比11反应性较低，当与乙炔基三甲基硅烷偶联时，它更容易发生还原（48%）成去碘化物8。

  DOI：

  10.1135/cccc20041610
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-(3-acetoxypropyl)-6-methyl-7-[3-(trifluoroacetamido)prop-1-yn-1-yl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Tricyclic Analogues of Acyclovir. A Direct Alkynylation in the Fused Ring

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，获得了两种新型7-炔基化三环类似物（3,9-二氢-5H-咪唑[1,2-a]嘌呤-9-酮）的阿昔洛韦衍生物，它们的N-5取代基有临时的2-(4-硝基苯基)乙基或永久的3-羟基丙基。从7-碘、7-碘-6-甲基前体12和11中，高效地制备了7-炔-1-炔基-5-(3-乙酰氧基丙基)化合物(19a-19d, 21a-21c)，并脱保护，而具有未取代的N-5的产物不稳定（例如17）。碘化物12通常比11反应性较低，当与乙炔基三甲基硅烷偶联时，它更容易发生还原（48%）成去碘化物8。

  DOI：

  10.1135/cccc20041610