benzooxazole-2-carbothioic acid 2-hydroxy-anilide | 57050-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: benzooxazole-2-carbothioic acid 2-hydroxy-anilide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazole-2-carbothioamide
• CAS: 57050-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: LBTOPDYMSZBMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzooxazole-2-carbothioic acid 2-hydroxy-anilide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPPE H.; HARTKE K., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 7, 526-541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dithiooxalsaeure-O,O-dimethylester 、 2-氨基苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzooxazole-2-carbothioic acid 2-hydroxy-anilide
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 17 版：关于二硫代草酸酯与胺的反应

  摘要：

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080708

文献信息

• Thion- und Dithioester, 17. Mitt.: Über die Reaktion von Dithionoxalsäureestern mit Aminen
  作者：H. Hoppe、K. Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19753080708

  日期：——

  aliphatische Amine reagieren mit 1 im 1. Schritt zu den 2‐Dialkylamino‐dithiooxalsäure‐O‐estern 12 sowie 13 und bei erhöhter Temperatur zu den N,N,N′,N′‐Tetraalkyldithiooxamiden 14. Die Umsetzung von 12 mit primären aliphatischen Aminen liefert N,N,N′‐Trialkyldithiooxamide 15. Beim Erwärmen in Pyridin lagert 12 zu den Thiolestern 16 um, die ihrerseits mit primären aliphatischen Aminen N,N,N′‐trisubstituierte

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。
• HOPPE H.; HARTKE K., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 7, 526-541
  作者：HOPPE H.、 HARTKE K.

  DOI：——

  日期：——