N-(2-thiadiazolyl)-exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]heptan-endo,endo-2,3-dicarboximide | 1235470-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-thiadiazolyl)-exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]heptan-endo,endo-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,8R,10S)-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-9-oxa-4-azatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane-3,5-dione
• CAS: 1235470-49-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: HCOTXKONVPWTQI-FLMNKLAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thiadiazolyl)-exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]heptan-endo,endo-2,3-dicarboximide 在 sodium ethanolate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61.5%的产率得到N-(2-thiadiazolyl)-exo-2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo[4.2.1.0(3,7)]nonane-endo-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的降冰片烷环氧酰亚胺的乙醇分解：根据取代基的特性发现各种途径†

  摘要：

  结合实验和理论研究进行了调查的环氧酰亚胺的转变 降冰片烷变成杂环化合物。我们确定了芳基取代的环氧酰亚胺的相互作用降冰片烷 和 乙醇钠导致形成新的杂环化合物，具有制备上有用的产率，并且具有完全的区域选择性。在这种情况下，含有芳基电子给体取代基的环氧酰亚胺的反应导致形成内-9氨基甲酰基-exo -2-羟基-5- oxo-4-氧三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷环氧酰亚胺，exo -2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo [4.2.1.0 3,7 ] nonan- endo -9-获得羧酸作为乙醇化反应的产物。出乎意料的是，烷基取代的环氧酰亚胺的乙醇化导致二羟基酰亚胺形成为主要产品。为了了解酰亚胺取代基的重要作用，在PCM / B3LYP / 6-31 + G（d）水平进行了系统的理论DFT研究。我们发现，基于溶剂效应和分子内电子相互作用，环氧酰亚胺氮原子上的取代基对乙醇化

  DOI：

  10.1039/b917850c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以41.4%的产率得到N-(2-thiadiazolyl)-exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]heptan-endo,endo-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的降冰片烷环氧酰亚胺的乙醇分解：根据取代基的特性发现各种途径†

  摘要：

  结合实验和理论研究进行了调查的环氧酰亚胺的转变 降冰片烷变成杂环化合物。我们确定了芳基取代的环氧酰亚胺的相互作用降冰片烷 和 乙醇钠导致形成新的杂环化合物，具有制备上有用的产率，并且具有完全的区域选择性。在这种情况下，含有芳基电子给体取代基的环氧酰亚胺的反应导致形成内-9氨基甲酰基-exo -2-羟基-5- oxo-4-氧三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷环氧酰亚胺，exo -2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo [4.2.1.0 3,7 ] nonan- endo -9-获得羧酸作为乙醇化反应的产物。出乎意料的是，烷基取代的环氧酰亚胺的乙醇化导致二羟基酰亚胺形成为主要产品。为了了解酰亚胺取代基的重要作用，在PCM / B3LYP / 6-31 + G（d）水平进行了系统的理论DFT研究。我们发现，基于溶剂效应和分子内电子相互作用，环氧酰亚胺氮原子上的取代基对乙醇化

  DOI：

  10.1039/b917850c