4-(2-bromoethyl)-2-methylphenol | 853562-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-2-methylphenol
• CAS: 853562-20-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: ACOFMAAEVIBRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethyl)-2-methylphenol 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 lead(II) oxide 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-{3-[2-tert-Butoxycarbonylamino-eth-(E)-ylidene]-5-methyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与二烷基磷酸酯的醌甲基甲烷反应提高磷酸三酯形成中的烷基化和产物稳定性

  摘要：

  对功能化对醌甲基化物的反应的研究继续推动了我们为通过磷酸二酯烷基化对DNA进行受控，原位修饰而开发的试剂的设计。先前报道的对儿茶酚衍生的对醌甲基化物的研究可用于捕获可分离的磷酸三烷基酯，以用于表征和机理信息。然而，用这些衍生物形成内酯需要较长的反应时间，导致磷酸三烷基酯和水解产物的不利混合物。为了提高磷酸三烷基酯形成和捕获的速率和功效，苯酚衍生的对-甲基苯醌已被设计为增强构象，该构象有利于磷酸二烷基酯烷基化中间体的内酯化。已通过对-醌甲基化物前体1和相应的对照1 '的UV和1 H NMR分析检查了磷酸二酯烷基化和随后捕获的磷酸三酯加合物的相对速率。甲基的在掺入元的-位1（相对于1 “）显著提高lactionization的速率，以提供高得多的产率得到所需的产品，磷酸三酯内酯5。对照反应与1′仅提供少量的相应的内酯化的磷酸三烷基酯5 ′。

  DOI：

  10.1021/jo050050s
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-bromoethyl)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过与二烷基磷酸酯的醌甲基甲烷反应提高磷酸三酯形成中的烷基化和产物稳定性

  摘要：

  对功能化对醌甲基化物的反应的研究继续推动了我们为通过磷酸二酯烷基化对DNA进行受控，原位修饰而开发的试剂的设计。先前报道的对儿茶酚衍生的对醌甲基化物的研究可用于捕获可分离的磷酸三烷基酯，以用于表征和机理信息。然而，用这些衍生物形成内酯需要较长的反应时间，导致磷酸三烷基酯和水解产物的不利混合物。为了提高磷酸三烷基酯形成和捕获的速率和功效，苯酚衍生的对-甲基苯醌已被设计为增强构象，该构象有利于磷酸二烷基酯烷基化中间体的内酯化。已通过对-醌甲基化物前体1和相应的对照1 '的UV和1 H NMR分析检查了磷酸二酯烷基化和随后捕获的磷酸三酯加合物的相对速率。甲基的在掺入元的-位1（相对于1 “）显著提高lactionization的速率，以提供高得多的产率得到所需的产品，磷酸三酯内酯5。对照反应与1′仅提供少量的相应的内酯化的磷酸三烷基酯5 ′。

  DOI：

  10.1021/jo050050s