1-benzyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]phenanthro[9,10-d]imidazolium bromide | 1448186-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]phenanthro[9,10-d]imidazolium bromide
• CAS: 1448186-26-2
• 化学式: Br*C₃₀H₂₅N₂
• 分子量: 493.446
• InChiKey: YGAPLQPXDWQDCC-FTBISJDPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]phenanthro[9,10-d]imidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-benzyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]phenanthro[9,10-d]imidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  菲环化 N-杂环卡宾的手性过渡金属配合物 - 合成和反应性

  摘要：

  描述了与菲稠合的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体形成手性 AgI 和 RuII 配合物的直接途径。以市售的 9,10-菲醌为原料，通过简单的一锅法反应以高收率制备了手性咪唑衍生物 1。咪唑鎓盐 2 和 3 是通过用烷基溴化物将 1 烷基化并随后用 Amberlyst A21 树脂进行阴离子交换而获得的。用 KOtBu 去质子化导致相应的游离卡宾 4 和 5，它们在没有二聚化的情况下被分离。在乙腈中搅拌卡宾 4 导致 CH 插入。AgI 配合物是通过用 Ag2O 处理咪唑鎓盐获得的，并在 1H NMR 光谱中显示出有趣的低温行为。用 Ru 前体进行金属转移产生相应的 RuII 配合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-benzyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]phenanthro[9,10-d]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  菲环化 N-杂环卡宾的手性过渡金属配合物 - 合成和反应性

  摘要：

  描述了与菲稠合的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体形成手性 AgI 和 RuII 配合物的直接途径。以市售的 9,10-菲醌为原料，通过简单的一锅法反应以高收率制备了手性咪唑衍生物 1。咪唑鎓盐 2 和 3 是通过用烷基溴化物将 1 烷基化并随后用 Amberlyst A21 树脂进行阴离子交换而获得的。用 KOtBu 去质子化导致相应的游离卡宾 4 和 5，它们在没有二聚化的情况下被分离。在乙腈中搅拌卡宾 4 导致 CH 插入。AgI 配合物是通过用 Ag2O 处理咪唑鎓盐获得的，并在 1H NMR 光谱中显示出有趣的低温行为。用 Ru 前体进行金属转移产生相应的 RuII 配合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300061