2-(5-Methylfuran-2-yl)propan-1-ol | 1051398-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(5-Methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1051398-33-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PDLGKEKJLWBGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-Methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基化的β-内酯中间体从酮醛中高度非对映选择性，串联，三组分合成四氢呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800235

文献信息

• Diastereoselective, Three-Component Cascade Synthesis of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Employing the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization Process
  作者：T. Andrew Mitchell、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo801604k

  日期：2008.12.19

  intercepted by the pendant ketone. Formation of a cyclic oxocarbenium is followed by reduction with silicon-based nucleophiles leading to a highly diastereoselective synthesis of tetrahydrofurans. This cascade process has now been extended to the synthesis of tetrahydropyrans from simple delta-ketoaldehydes. The stereochemical outcome of the cascade processes described was determined by NOE correlations

  描述了导致开发级联序列的研究的完整说明，该级联序列可生成多达两个 CC 键、一个 CO 键和三个新的立体中心，这些立体中心从简单的 γ-酮醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛提供取代的四氢呋喃 (THF)。该过程涉及串联 MukaiyaMA 醛醇内酯化 (TMAL)，并且积累的证据表明，被挂件酮拦截的甲硅烷基化 β-内酯的中介​​作用。形成环状氧碳鎓后，用硅基亲核试剂还原，导致四氢呋喃的高度非对映选择性合成。这种级联过程现已扩展到从简单的 δ-酮醛合成四氢吡喃。所描述的级联过程的立体化学结果由 NOE 相关性确定，耦合常数分析和衍生的氧杂环的 X 射线晶体学，并且与已建立和最近提出的环状 5 和 6 元氧碳鎓离子亲核加成模型一致。该方法的效用通过合成 colopsinol B 的四氢呋喃片段得到了证明。