2,4-diiododeuteroporphyrin IX dimethyl ester | 123411-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diiododeuteroporphyrin IX dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 7,12-diiodo-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropionate；3,8-iodo-deuteroporphyrin IX dimethyl ester；3,8-Diiododeuteroporphyrin dimethyl ester
• CAS: 123411-35-8
• 化学式: C₃₂H₃₂I₂N₄O₄
• 分子量: 790.439
• InChiKey: GGNXMUGOXYECKP-GAKFKSTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiododeuteroporphyrin IX dimethyl ester 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到3,8-Diiododeuteroporphyrin dimethyl ester zinc complex
  参考文献：
  名称：

  新型氟乙烯基锌试剂的合成及其在原卟啉氟类似物合成中的应用

  摘要：

  在氯化锌存在下用仲丁基锂处理三氟氯乙烯（4）或2-氯-1,1-二氟乙烯（5），得到了新的氟乙烯基锌试剂（12或13）。它们通过19 F NMR与诺曼特小组获得的三氟乙烯基氯化锌（7）或1-氯-2,2-二氟乙烯基氯化锌（8）区别开来，方法是先形成氟化乙烯基锂试剂，然后先用仲丁基锂处理4或5，然后再形成氟化乙烯基锂试剂。通过添加氯化锌。12或13的反应在钯催化剂存在下，用3,8-二碘十二烷基卟啉二甲酯（9）生成3,8-双（三氟乙烯基）或3,8-双（1-氯-2,2-二氟乙烯基）氘卟啉二甲酯（10或11）定量，而9的金属络合物与通过诺曼方法形成的试剂（7或8）的相同反应分别得到10或11，产率分别为23％或56％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00311-5
• 作为产物：
  描述：

  deuteroporphyrin IX dimethyl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到2,4-diiododeuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氘催化和原卟啉IX二甲基酯通过钯催化的偶联反应的功能化

  摘要：

  在本文中，我们报道了氘和原卟啉IX二甲基酯的β位置的功能化。对氘和原卟啉IX二甲基酯均进行了初始卤化反应。尽管先前已有报道，但有关氘化卟啉卤化的产率得到了极大的优化。开发了用于原卟啉IX二甲基酯的乙烯基的溴化的方法。随后的钯催化的偶联反应被用来修饰具有各种功能的这些天然存在的卟啉衍生物的外围。所描述的Suzuki，Sonogashira和“ Click”反应表明，可以很容易地操作甚至可以互换这些卟啉，这将在一个示例中进行讨论。X射线晶体学分析成功地确定了合成的两种衍生物的结构。结果确定了3,8-二苯基氘化卟啉IX二甲基酯的独特的从头到尾的堆积模式，这很可能是由于在卟啉外围存在额外的芳族部分所致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00350

文献信息

• Synthesis of Porphyrins β-Tetrasubstituted by Flexible Hydrocarbon Chains
  作者：M. Castella、F.R. Trull、F. López Calahorra、D. Velasco、M.M. González

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00300-8

  日期：2000.6

  The free base 2,4-bis-(1′-dodecynyl)-deuteroporphyrin IX dioctylester, 6a, its Zn(II)complex, Zn-6a, its Cu(II)complex, Cu-6a, its Ni(II)complex, Ni-6a and a number of related compounds have been prepared. The synthesis of 6a involves as key steps the palladium-catalyzed coupling of β-diiodoporphyrin with dodecyne, and the acid-catalyzed esterification of the two propionic acid groups of deuteroporphyrin

  游离碱2,4-双-（1'-十二炔基）-氘卟啉IX二辛酯，6a，Zn（II）络合物，Zn - 6a，Cu（II）络合物，Cu - 6a，Ni（II）络合物，Ni - 6a和许多相关化合物已被制备。6a的合成涉及作为关键步骤的钯催化的β-二碘卟啉与十二碳烯的偶联，以及氘化卟啉与正辛醇的两个丙酸基团的酸催化的酯化反应。
• New syntheses and reactions of some halogenated porphyrins
  作者：Ohannes M. Minnetian、Ian K. Morris、Kevin M. Snow、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00284a033

  日期：1989.11
• Bonnett, Raymond; Campion-Smith, Ian H.; Kozyrev, Andrei N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 1015 - 1043
  作者：Bonnett, Raymond、Campion-Smith, Ian H.、Kozyrev, Andrei N.、Mironov, Andrei F.

  DOI：——

  日期：——