ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-butanoate | 947623-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-butanoate
• CAS: 947623-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₅O₆P
• 分子量: 392.389
• InChiKey: MHQXJOQCKLVKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-butanoate 在 钾硼氢 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-diethoxyphosphoryl-5-(1-naphthyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-芳基取代的α-亚烷基-γ-内酯和α-亚烷基-γ-内酰胺的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.035
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Reaction of Ethyl Diethoxyphosphorylacetate with 1-Aryl-2-haloalkan-1-ones: Effective Synthesis of 4-Aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates

  摘要：

  乙基二乙氧基膦酰基乙酸酯与1-芳基-2-卤代烷-1-酮的反应区域选择性已被研究。研究发现，根据1-芳基-2-卤代烷-1-酮中卤素原子的性质和反应条件，可以获得具有优异甚至完全选择性的烷基化或烯基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966060