2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-aci-1-nitrocyclohexane | 115032-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-aci-1-nitrocyclohexane
• CAS: 115032-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KDRQPEFSNOGJOQ-BQOWYSNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  511.0±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-aci-1-nitrocyclohexane 在 lithium diisopropyl amide 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-(3R)-3-butyl-aci-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 以62%的产率得到2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-aci-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性α-硝基酮亚胺二价阴离子的立体选择性烷基化。对酰胺碱作用的观察

  摘要：

  L' 烷基化非对映选择性 d' 亚胺手性 de la nitro-2 cyclohexanone permet d'obtenir des (alkyl-3 nitro-1) cyclohexenes optiquement actifs

  DOI：

  10.1021/ja00221a064