2-benzyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-isoxazolidin-5-one | 71504-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-benzyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-5-isoxazolidon；2-Benzyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 71504-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OPEDJWFRIOYIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  398.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 生成 2-benzyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基-XI异恶唑烷-verbindungen-VIII：N-取代5-异恶唑烷酮在重整反应中的硝化

  摘要：

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87010-6

文献信息

• Anionic Inverse Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ynolates. Facile Stereoselective Synthesis of 5-Isoxazolidinones Leading to β-Amino Acids
  作者：Mitsuru Shindo、Kotaro Itoh、Chinatsu Tsuchiya、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0264455

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]The inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with ynolates, followed by quenching with t-BuOH, produced substituted 5-isoxazolidinones with good trans-selectivity. These products were easily converted into beta-amino acids.
• STAMM H.; STEUDLE H., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 647-650
  作者：STAMM H.、 STEUDLE H.

  DOI：——

  日期：——