(1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-3,6-bis(trifluoromethyl)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.110,13.02,7.09,14]hexadeca-3,5,11-triene | 180517-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-3,6-bis(trifluoromethyl)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.110,13.02,7.09,14]hexadeca-3,5,11-triene
• 英文别名: (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-3,6-bis(trifluoromethyl)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-3,5,11-triene
• CAS: 180517-67-3
• 化学式: C₂₀H₁₆F₆N₂
• 分子量: 398.351
• InChiKey: CCBHHZIZIAVIMU-LZCQFIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-3,6-bis(trifluoromethyl)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.110,13.02,7.09,14]hexadeca-3,5,11-triene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-3,6-bis(trifluoromethyl)-4-chloro-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-2,5,11-triene
  参考文献：
  名称：

  [6+6]面对面苯并/哒嗪基底物中的光环加成——通往阿扎帕戈达内斯的途中

  摘要：

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601075
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine 、 (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-Benzotetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-3,6-bis(trifluoromethyl)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.110,13.02,7.09,14]hexadeca-3,5,11-triene
  参考文献：
  名称：

  [6+6]面对面苯并/哒嗪基底物中的光环加成——通往阿扎帕戈达内斯的途中

  摘要：

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601075

文献信息

• [6+6]-Photocycloadditions in “face-to-face” systems en route to azapagodanes (azadodecahedranes)
  作者：Thomas Mathew、Manfred Keller、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00895-7

  日期：1996.6

  In two very proximate syn-periplanar (“face-to-face”) systems (shortest π,π-distances of ca. 3.0 Å, X-ray), photoequilibration (ratio ca. 2:1) with the cyclobutane-photo[6+6]cycloadducts has been installed by 254 nm irradiation. The “dimers” are thermally persistent enough as to allow pagodane formation through the cycloaddition of dienophiles.

  在两个非常接近顺-periplanar（“面-面”）系统（最短π，约3.0的π-距离a，X射线），photoequilibration（比例约为2:1）与环丁烷照片[已通过254 nm辐射安装了6 + 6]环加合物。在“二聚物”是持续热足以允许通过亲双烯的环pagodane形成。