(Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)cyclohexane | 1379835-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: [(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 1379835-68-3
• 化学式: C₉H₁₃F₃
• 分子量: 178.197
• InChiKey: SSRWEFAJTHXJSG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 Potassium;2-cyclohexylethenyl(trifluoro)boranuide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对烯烃底物进行阳光驱动的三氟甲基化：绿色有机过程

  摘要：

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.01.013

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。
• Visible-light-induced synthesis of a variety of trifluoromethylated alkenes from potassium vinyltrifluoroborates by photoredox catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc39235j

  日期：——

  of trifluoromethylated alkenes by the radical-mediated trifluoromethylation of vinyltrifluoroborates has been developed. Togni's reagent serves as a CF(3) radical precursor in the presence of the photoredox catalyst [Ru(bpy)(3)](PF(6))(2) under visible light irradiation. This new photocatalytic protocol can be applicable to a wide variety of vinylborates containing electronically diverse substituents

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。