(6aS)-7c-hydroxy-8t-hydroxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-3H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purine-4-thione | 58995-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6aS)-7c-hydroxy-8t-hydroxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-3H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purine-4-thione
• 英文别名: arabino-6-thio-8,O^2'-cyclo-inosine
• CAS: 58995-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 282.28
• InChiKey: ILHIXJCJEOTVTL-FJFJXFQQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS)-7c-hydroxy-8t-hydroxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-3H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purine-4-thione 在 镍 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8,2'-Anhydro-8-oxynebularin
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVIII. Purine cyclonucleosides. 29. Synthesis and properties of O-cyclonucleosides derived from hyposanthine, mercaptopurine, methylmercaptopurine and purine.

  摘要：

  合成了次黄嘌呤、6-巯基嘌呤、6-甲基巯基嘌呤和嘌呤的 O 型环核苷。次黄嘌呤和 6-巯基嘌呤的环核苷是通过以下方法合成的：①相应腺嘌呤环核苷的衍生化；②适当的 2'- 或 3'-TPS 衍生物的环化。6- 甲基巯基嘌呤和嘌呤的环核苷是由相应的 6- 巯基嘌呤环核苷通过甲基化和雷尼镍脱硫合成的。测量了这些环核苷的紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、圆二色光谱（CD）和质谱。在 CD 光谱中发现，嘌呤 8，2'-环核苷的科顿效应比其 8，3'-对应物的科顿效应大，这与其他环核苷的顺序不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.672
• 作为产物：
  描述：

  8-Oxy-2'-O-(2,4,6-triisopropylbenzolsulfonyl)-3',5'-di-O-acetyl-inosin 生成 (6aS)-7c-hydroxy-8t-hydroxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-3H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVIII. Purine cyclonucleosides. 29. Synthesis and properties of O-cyclonucleosides derived from hyposanthine, mercaptopurine, methylmercaptopurine and purine.

  摘要：

  合成了次黄嘌呤、6-巯基嘌呤、6-甲基巯基嘌呤和嘌呤的 O 型环核苷。次黄嘌呤和 6-巯基嘌呤的环核苷是通过以下方法合成的：①相应腺嘌呤环核苷的衍生化；②适当的 2'- 或 3'-TPS 衍生物的环化。6- 甲基巯基嘌呤和嘌呤的环核苷是由相应的 6- 巯基嘌呤环核苷通过甲基化和雷尼镍脱硫合成的。测量了这些环核苷的紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、圆二色光谱（CD）和质谱。在 CD 光谱中发现，嘌呤 8，2'-环核苷的科顿效应比其 8，3'-对应物的科顿效应大，这与其他环核苷的顺序不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.672