3-[2-(phenylsulfanyl)octyl]oxazolidin-2-one | 1116153-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[2-(phenylsulfanyl)octyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1116153-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: RSEWRCULSGPHLD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(Z)-2-(phenylsulfanyl)-1-octenyl]oxazolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以86%的产率得到3-[2-(phenylsulfanyl)octyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Regio- and Stereoselective Radical Additions of Thiols to Ynamides

  摘要：

  研究人员开发出了壬硫醇与各种亚酰胺的区域选择性和立体选择性自由基加成。在一定量的三乙基硼烷催化下，将炔硫醇与炔酰胺混合，可以得到相应的加合物--(Z)-1-氨基-2-硫代-1-烯，产量极高，选择性极强。这些产物可通过三氟乙酸和三乙基硅烷还原生成 1-氨基-2-硫代烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087379

文献信息

• Radical Additions of Arenethiols to Ynamides for the Selective Synthesis of N-[(Z)-2-(Arylsulfanyl)-1-alkenyl]amides
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.570

  日期：2010.3.20

  A variety of ynamides undergo highly regio- and stereoselective radical addition of arenethiols with the aid of trie-thylborane as a radical initiator. The products, N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides, can be reduced with triethylsilane in trifluoroacetic acid to yield N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides.

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的帮助下，多种炔酰胺经历了高度区域选择性和立体选择性的芳硫醇自由基加成。产物 N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides 可以用三乙基硅烷在三氟乙酸中还原，得到 N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides。