N,N'-bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine | 76094-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine
• 英文别名: 4-Bromo-2-[3-[4-[3-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propyl]piperazin-1-yl]propyliminomethyl]phenol
• CAS: 76094-08-1
• 化学式: C₂₄H₃₀Br₂N₄O₂
• 分子量: 566.336
• InChiKey: SDUXXSVPSYGITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 N,N'-bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine 在 CH₃COONa*3H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(3-氨基丙基)哌嗪和水杨醛衍生物的席夫碱金属配合物的合成与表征

  摘要：

  钴 (II)、镍 (II)、钴 (III)、锰 (III) 和铁 (III) 配合物已与衍生自 N,N'-bis( 3-氨基丙基）哌嗪和水杨醛衍生物。在电子光谱、红外光谱和磁数据的基础上，讨论了金属配合物的结构。CoII(X-sal-prpi) 类型的配合物是五配位的，MIII(X-sal-prpi)ClO4 由六配位的 [M(X-sal-prpi)]+ 和游离 ClO4− 离子组成，配体 X-sal-prpi 在前者中为五齿，在后者中为六齿。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3218
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(3-氨基丙基)哌嗪和水杨醛衍生物的席夫碱金属配合物的合成与表征

  摘要：

  钴 (II)、镍 (II)、钴 (III)、锰 (III) 和铁 (III) 配合物已与衍生自 N,N'-bis( 3-氨基丙基）哌嗪和水杨醛衍生物。在电子光谱、红外光谱和磁数据的基础上，讨论了金属配合物的结构。CoII(X-sal-prpi) 类型的配合物是五配位的，MIII(X-sal-prpi)ClO4 由六配位的 [M(X-sal-prpi)]+ 和游离 ClO4− 离子组成，配体 X-sal-prpi 在前者中为五齿，在后者中为六齿。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3218

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Some Hexadentate Schiff-base Ligands Containing the Piperazine Moiety
  作者：Hassan Keypour、Majid Rezaeivala、Ahmad Ali Dehghani-Firouzabadi

  DOI：10.3184/030823409x402528

  日期：2009.2

  Ten hexadentate (N4O2, N4S2 and N6) Schiff-base ligands have been prepared by condensation of various aldehydes and two different linear tetraamines containing the piperazine moiety. The products have been characterised by melting point, elemental analysis and various spectroscopic methods such as: FT-IR, 1H, 13C NMR, and EI mass spectrometry. The complex [CoN, N'-bis[(pyridin-2-ylmethylene)ethyl

  十个六齿（N4O2、N4S2 和 N6）席夫碱配体已通过各种醛和两种不同的包含哌嗪部分的线性四胺的缩合制备。产品已通过熔点、元素分析和各种光谱方法进行表征，例如：FT-IR、1H、13C NMR 和 EI 质谱。复合物 [CoN, N'-bis[(pyridin-2-ylmethylene)ethyl]piperazine}][ClO4]2 已制备。
• Synthesis of mononuclear copper(II) complexes of acyclic Schiff’s base ligands: Spectral, structural, electrochemical, antibacterial, DNA binding and cleavage activity
  作者：Arumugam Jayamani、Vijayan Thamilarasan、Nallathambi Sengottuvelan、Paramasivam Manisankar、Sung Kwon Kang、Young-Inn Kim、Vengatesan Ganesan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.11.079

  日期：2014.3

  quasireversible cyclic voltammetric response near cathodic region (-0.77 to -0.85 V) in DMF assignable to the Cu(II)/Cu(I) couple. Binding interaction of the complexes with calf thymus DNA (CT DNA) investigated by absorption studies and fluorescence spectral studies show good binding affinity to CT DNA, which imply both the copper(II) complexes can strongly interact with DNA efficiently. The copper(II) complexes

  配体L（1）[N，N'-双（2-羟基-5-甲基苄基）-1,4-双（3-亚氨基丙基）哌嗪]或L（2）的单核铜（II）配合物（1＆2） [N，N′-双（2-羟基-5-溴苄基）-1，4-双（3-亚氨基丙基）哌嗪]已经合成并表征。单晶X射线研究表明，配体L（1）和L（2）在具有P21 / c空间群的单斜晶体系统中结晶。单核铜（II）配合物在DMF中可分配给Cu（II）/ Cu（I）对的阴极区域（-0.77至-0.85 V）附近显示一个准可逆循环伏安响应。通过吸收研究和荧光光谱研究研究的复合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合相互作用显示出与CT DNA的良好结合亲和力，这意味着这两种铜（II）配合物都可以有效地与DNA相互作用。在3-巯基丙酸作为还原剂的存在下，铜（II）配合物通过涉及形成单线态氧作为反应性物种的机制途径，显示出质粒pBR322 DNA的有效氧化裂解。已对席夫碱及其Cu（II）
• Effect of remote substituents and coordination anions on the magnetic properties of Co(<scp>ii</scp>) dimer complexes
  作者：Tong-Kai Luo、Xiang Zhong、Qing-Yun Zhang、Xiao-Feng Chen、Hui Xu、Yan Peng、Sui-Jun Liu、Zhao-Bo Hu、He-Rui Wen

  DOI：10.1039/d3ce00523b

  日期：——

  in which Co(II) ions in complexes 1 and 2 are four-coordinate tetrahedral, and Co(II) ions in complexes 3 and 4 are five-coordinate trigonal bipyramidal. The coordination geometries of the Co(II) ions change from tetrahedral to trigonal bipyramidal by regulating the coordination anions. Furthermore, remote substituents of the aromatic benzene rings in the ligands were fine-tuned. Magnetic studies indicate

  四个 Co( II ) 络合物 [Co II 2 (H 2 L1)Cl 2 ]·2MeCN ( 1 )、[Co II 2 (H 2 L2)Cl 2 ] ( 2 )、[Co II 2 (H 2 L1)( acac) 2 ]·2MeCN ( 3 )、[Co II 2 (H 2 L2)(acac) 2 ] 2 ( 4 ) (acac = 乙酰丙酮、H 2 L1 = N , N '-双[(2-羟基亚苄基氨基)丙基]哌嗪，H 2合成并表征了基于对称席夫碱配体的L2= N , N'-双(2-羟基-5-溴苄基)-1,4-双(3-亚氨基丙基)哌嗪)。它们都是对称的Co( II )二聚体，其中配合物1和2中的Co( II )离子为四配位四面体，配合物3和4中的Co( II )离子为五配位三角双锥体。Co( II的配位几何形状) 离子通过调节配位阴离子从四面体转变为三角双锥体。此外，还对配体中芳香苯环的远程取
• Studies on nucleic acid/protein interaction, molecular docking and antimicrobial properties of mononuclear nickel(II) complexes of piperazine based Schiff base
  作者：Arumugam Jayamani、Nallathambi Sengottuvelan、Sung Kwon Kang、Young-Inn Kim

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.08.029

  日期：2014.10

  The mononuclear nickel(II) complexes (1-3) of ligands bappz [1,4-bis(3-aminomethyl)piperazine] and its Schiff bases L-1 with 5-methyl salicylaldehyde; and L-2 with 5-bromosalicylaldehyde have been synthesized and characterized. The single crystal X-ray study showed that the complex 1 crystallized in the orthorhombic Pbca space group with distorted square planar geometry. The ligands and their nickel(II) complexes presented good binding propensity to bovine serum albumin protein (BSA). The strong binding interaction of the prepared complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) was confirmed by absorption, fluorescence, circular dichroism spectral analysis and molecular docking studies in the order as follows: 3 > 2 > 1. The Schiff bases and their Ni(II) complexes were also screened for antimicrobial activity. All the complexes exhibited higher antimicrobial activity than free ligands. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.