trans-2,trans-3-dideuterio-r-1-phenylcyclopropane | 67335-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,trans-3-dideuterio-r-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: 2-trans-3-trans-dideuterophenylcyclopropane；(2t,3t-dideuterio-cycloprop-r-yl)-benzene
• CAS: 67335-67-5
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 120.163
• InChiKey: VFSFCYAQBIPUSL-DQSTUEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.25h， 生成 trans-2,trans-3-dideuterio-r-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Brookhart, Maurice; Liu, Yumin, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 3, p. 939 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of Cyclopropane Formation Involving Group IV Organometallic Complexes
  作者：Charles P. Casey、Neil A. Strotman

  DOI：10.1021/ja030436p

  日期：2004.2.1

  phenylcyclopropanes 3a and 3b, both having cis deuterium. This stereochemical outcome requires inversion of configuration at the carbon bound to zirconium and is consistent with a "W-shaped" transition state structure for cyclopropane formation. In a Kulinkovich hydroxycyclopropanation, trans-3-deutero-1-methyl-cis-2-phenyl-1-cyclopropanol (5) was formed stereospecifically from Ti(O-i-Pr)(4), ethyl acetate

  (Z)-HDC=CHCH(OCH(3))C(6)H(5) (1) 与 Cp(2)Zr(D)Cl 和 BF(3).OEt(2) 的反应得到苯基环丙烷3a 和 3b，都具有顺式氘。这种立体化学结果需要在与锆结合的碳处发生构型反转，并且与环丙烷形成的“W 形”过渡态结构一致。在 Kulinkovich 羟基环丙烷化反应中，反式-3-氘-1-甲基-顺-2-苯基-1-环丙醇 (5) 由 Ti(Oi-Pr)(4)、乙酸乙酯、EtMgBr 和反式-β 立体定向形成- 氘代苯乙烯。这种立体化学需要在与钛结合的碳上保留构型，并且与碳-钛键在与钛配位的羰基上的正面攻击一致。在 de Meijere 环丙胺合成中，N 的 3:1 混合物，N-二甲基-N-(反-3-氘-反-2-苯基环丙基)胺(6a)和N，N-二甲基-N-(顺-3-氘-顺-2-苯基环丙基)胺(6b)是由 Ti(Oi-Pr)(4)、DMF、格氏试剂和