Tert-butyl N-(1-phenyl-3-sulfanylpropan-2-YL)carbamate | 135949-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl N-(1-phenyl-3-sulfanylpropan-2-YL)carbamate
• CAS: 135949-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: PYBYEBRVJRDWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl N-(1-phenyl-3-sulfanylpropan-2-YL)carbamate 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel Dual-Use Peptidase Inhibitors as Prodrugs for a Therapy of Inflammatory and Other Diseases

  摘要：

  通式（1）和（2）中的化合物为A-B-D-B′-A′（1）和A-B-D-E（2），其中A和A′可以相同也可以不同，是残基，其中X为S、O、CH2、CH2CH2、CH2O或CH2NH，Y为H或CN，*代表一个手性碳原子，最好是S-或L-构型；B和B′可以相同也可以不同，是含有或不含有O、N或S，未取代或取代，直链或支链的烷基残基，环烷基残基，芳基烷基残基，杂环烷基残基，杂芳烷基残基，芳基酰胺烷基残基，杂芳基酰胺烷基残基，未取代或单取代或多取代的芳基残基或杂芳基残基，具有一个或多个五、六或七元环的；D为—S—S—或—Se—Se—；E为基团—CH2—CH（NH2）—R9或—CH2—*CH（NH2）—R9，其中R9为含有或不含有O、N或S，未取代或取代，直链或支链的烷基残基，环烷基残基，芳基烷基残基，杂环烷基残基，杂芳烷基残基，芳基酰胺烷基残基，杂芳基酰胺烷基残基，未取代或单取代或多取代的芳基残基或杂芳基残基，具有一个或多个五、六或七元环，*代表一个手性碳原子，最好是S-或L-构型；或其与有机和/或无机酸的酸盐；以及通式（1）和（2）中的化合物在医学上的应用。

  公开号：

  US20090124667A1

文献信息

• NEUE DUALE PEPTIDASE-INHIBITOREN ALS PRODRUGS ZUR THERAPIE VON ENTZÜNDLICHEN UND ANDEREN ERKRANKUNGEN
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP1948627B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• US5491169A
  申请人：——

  公开号：US5491169A

  公开（公告）日：1996-02-13
• US8470855B2
  申请人：——

  公开号：US8470855B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• [DE] NEUE DUALE PEPTIDASE-INHIBITOREN ALS PRODRUGS ZUR THERAPIE VON ENTZÜNDLICHEN UND ANDEREN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] NOVEL DUAL PEPTIDASE INHIBITORS AS PRODRUGS FOR THE THERAPY OF INFLAMMATORY AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MIXTES DE PEPTIDASE EN TANT QUE PROMEDICAMENTS POUR LA THERAPIE DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTRES
  申请人：IMTM GMBH

  公开号：WO2007057128A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The invention relates to compounds of the general formulae (1) and (2) A - B - D - B' - A' (1) and A - B - D - E (2), in which A and A' may be identical or different and are the radical (I) in which X is S, O, CH₂, CH₂CH₂, CH₂O or CH₂NH, and Y is H or CN, and * designates a chiral carbon atom, preferably in the S or L configuration; B and B' may be identical or different and are an O-, N- or S-containing or non-O-, N- or S-containing, unsubstituted or substituted, unbranched or branched alkylene radical, cycloalkylene radical, aralkylene radical, heterocycloalkylene radical, heteroarylalkylene radical, arylamidoalkylene radical, heteroarylamidoalkylene radical, unsubstituted or mono- or polysubstituted arylene radical or heteroarylene radical having one or more five-, six- or seven-membered ring(s); D is -S-S- or -Se-Se-; and E is the group -CH₂-CH(NH₂)-R⁹ or -CH₂-*CH(NH₂)-R⁹in which R⁹ is an O-, N- or S-containing or non-O-, N- or S-containing, unsubstituted or substituted, unbranched or branched alkyl radical, cycloalkyl radical, aralkyl radical, heterocycloalkyl radical, heteroarylalkyl radical, arylamidoalkyl radical, heteroarylamidoalkyl radical, unsubstituted or mono- or polysubstituted aryl radical or heteroaryl radical having one or more five-, six- or seven-membered rings and * designates a chiral carbon atom preferably in the S or L configuration; or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; and the use of the compounds of the general formulae (1) and (2) in medicine.
  [FR] L'invention concerne des composés de formules générales (1) et (2) A - B - D - B' - A' (1) et A - B - D - E (2), dans lesquelles A et A' sont identiques ou différents et représentent le radical (I), X représentant S, O, CH₂, CH₂CH₂, CH₂O ou CH₂NH, Y représentant H ou CN et * représentant un atome de carbone chiral de préférence de configuration S ou L ; B et B' sont identiques ou différents et représentent des radicaux alkyle, cycloalkyle, aralkyle, hétérocycloalkyle, hétéroarylalkyle, arylamidoalkyle ou hétéroaryamidoalkyle linéaires ou ramifiés, substitués ou non substitués, pouvant contenir un atome de O, N ou S, des radicaux aryle ou hétéroaryle non substitués ou comportant un ou plusieurs substituants et comportant un ou plusieurs cycles à cinq, six ou sept éléments ; D représente - S - S - ou - Se - Se - ; et E représente le groupement - CH₂- CH (NH₂) - R⁹ ou - CH₂ - *CH (NH₂) - R⁹, dans lequel R⁹ représente un radical alkyle, cycloalkyle, aralkyle, hétérocycloalkyle, hétéroarylalkyle, arylamidoalkyle ou hétéroaryamidoalkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant contenir un atome de O, N ou S, un radical aryle ou hétéroaryle non substitué ou comportant un ou plusieurs substituants et comportant un ou plusieurs cycles à cinq, six ou sept éléments et * représente un atome de carbone chiral de préférence de configuration S ou L ; ou leurs sels d'addition acide avec des acides organiques et/ou inorganiques ; ainsi que l'utilisation des composés de formules générales (1) et (2) dans un médicament.
  [DE] Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formeln (1) und (2) A - B - D - B' - A' (1) und A - B - D - E (2), worin - A und A' gleich oder verschieden sein können und für den Rest (I) stehen, worin X für S, O, CH₂, CH₂CH₂, CH₂O oder CH₂NH steht und Y für H oder CN steht und * ein chirales Kohlenstoff-Atom vorzugsweise in der S- bzw. L-Konfiguration bezeichnet; B und B' gleich oder verschieden sein können und für einen O, N oder S enthaltenden oder nicht enthaltenden, unsubstituierten oder substituierten, unverzweigten oder verzweigten Alkylen-Rest, Cycloalkylen-Rest, Aralkylen-Rest, Heterocycloalkylen-Rest, Heteroarylalkylen-Rest, Arylamidoalkylen-Rest, Heretoarylamidoalkylen-Rest, unsubstituierten oder einfach oder mehrfach substituierten Arylen-Rest oder Heteroarylen-Rest mit einem oder mehreren fünf-, sechs- oder siebengliedrigen Ring(en) stehen; D für - S - S - oder - Se - Se - steht; und E für die Gruppe - CH₂- CH (NH₂) - R⁹ bzw. - CH₂ - *CH (NH₂) - R⁹ steht, worin R⁹ für einen O, N oder S enthaltenden oder nicht enthalten den unsubstituierten oder substituierten unverzweigten oder verzweigten Alkyl-Rest, Cycloalkyl-Rest, Aralkyl-Rest, Heterocycloalkyl-Rest, Hetero- arylalkyl-Rest, Arylamidoalkyl-Rest, Heteroarylamidoalkyl-Rest, unsubstituierten oder einfach oder mehrfach substituierten Aryl-Rest oder Heteroaryl-Rest mit einem oder mehreren fünf-, sechs- oder siebengliedrigen Ringen steht und * ein chirales Kohlenstoff-Atom vorzugsweise in der S- bzw. L-Konfiguration bezeichnet; oder deren Säureadditionssalze mit organischen und/oder anorganischen Säuren; sowie die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (1 ) und (2) in der Medizin.