3-羟基-2-萘基-2-环己烯酮 | 871482-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-2-萘基-2-环己烯酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-naphthalen-2-yl-cyclohex-2-enone；3-hydroxy-2-naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 871482-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PPESQWNRCBVZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-萘基-2-环己烯酮 在 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4a-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydro-8aH-chromene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene 、 2-Diethoxymethyl-naphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-羟基-2-萘基-2-环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环烯与醛的二乙基缩醛反应

  摘要：

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。

  DOI：

  10.1021/jo051683+

文献信息

• Redox-Neutral Ruthenium(II)-Catalyzed Enol-Directed Arene C–H Alkylation with Maleimides
  作者：Sudeshna Mondal、Ratnadeep Bera、Deepan Chowdhury、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03858

  日期：2023.1.13

  developed under redox-neutral ruthenium(II) catalysis, offering a wide variety of valuable 3-aryl succinimides including amino acid embedded frameworks in good to excellent yields. The products were also aromatized to produce synthetically useful resorcinol-based biaryls. Mechanistic studies support an organometallic pathway with a reversible C–H metalation step for this reaction.

  在氧化还原中性钌 (II) 催化下开发了一种烯醇辅助的区域选择性芳烃 C-H 与马来酰亚胺的烷基化反应，提供了多种有价值的 3-芳基琥珀酰亚胺，包括氨基酸嵌入框架，收率良好至极佳。产物也被芳构化以产生合成有用的基于间苯二酚的联芳基化合物。机理研究支持有机金属途径与该反应的可逆 C-H 金属化步骤。
• Enantio- and Diastereoselective Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbons in Organocatalytic Oxadecalin Synthesis
  作者：Yuuki Wada、Ryuichi Murata、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01501

  日期：2020.6.19

  The organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification of 1,3-cyclohexanedione-bearing enones involving the in situ generation of chiral cyanohydrins was developed. This transformation offers the first catalytic asymmetric approach to oxadecalin derivatives containing contiguous tetrasubstituted chiral carbons at the bridge heads of the fused ring systems. Depending on substituents

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。
• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。