3-羟基-2-萘甲酰氯 | 1734-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-2-萘甲酰氯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-naphthoyl chloride
• 英文别名: 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid chloride；3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride；2-hydroxy-3-naphthoyl chloride；3-Hydroxy-naphthoesaeure-(2)-chlorid；2-hydroxy-3-naphthoic acid chloride
• CAS: 1734-00-5
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  366.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酰氯 在 苯 作用下， 生成 1-(3-羟基萘-2-羰基)-3-苯基-脲
  参考文献：
  名称：

  83.一些对称的酰基芳基脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000424
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-2-萘甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407

文献信息

• Design and synthesis of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid inhibitors of aldose reductase for treatment of chronic diabetic complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Evelyn O. Sibley、Erin E. McCann、Kerry J. Combs、Brenda Flam、Diane R. Sawicki、Al Sabetta、Anne Carrington、Janet Sredy、Eduardo Howard、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.062

  日期：2004.11

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid aldose reductase inhibitors. The compound class features a core template that utilizes an intramolecular hydrogen bond to position the key structural elements of the pharmacophore in a conformation, which promotes

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。
• Scaffold Diversity Inspired by the Natural Product Evodiamine: Discovery of Highly Potent and Multitargeting Antitumor Agents
  作者：Shengzheng Wang、Kun Fang、Guoqiang Dong、Shuqiang Chen、Na Liu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00910

  日期：2015.8.27

  thio-evodiamine (66c) showed excellent in vitro and in vivo antitumor efficacy with good tolerability and low toxicity. Antitumor mechanism and target profiling studies indicate that compound 66c is the first-in-class triple topoisomerase I/topoisomerase II/tubulin inhibitor. Overall, this study provided an effective strategy for natural product-based drug discovery.

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。
• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。