3-羟基-2-萘腈 | 52449-77-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-2-萘腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2-naphthonitrile
• 英文别名: 3-hydroxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 52449-77-1
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: JWPUYMTZIAJFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-萘腈 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 (3-acetoxy-[2]naphthoyl)-acetyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 3-羟基-2-萘腈
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalytic Route to Ampakines and Their Derivatives
  作者：Michael Mulzer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol200111a

  日期：2011.3.18

  A catalytic domino reaction that efficiently provides access to an important class of heterocycles, the ampakines, is reported. Our approach is based on the cobalt-catalyzed hydroformylation of dihydrooxazines and allows for the facile synthesis of the pharmaceutically interesting compound CX-614 and related substances.

  据报道，催化多米诺骨牌反应可有效地进入重要的一类杂环，即两性霉素。我们的方法基于二氢恶嗪的钴催化加氢甲酰化，可轻松合成可药用的化合物CX-614和相关物质。
• DESAZADESFERROTHIOCIN AND DESAZADESFERROTHIOCIN POLYETHER ANALOGUES AS METAL CHELATION AGENTS
  申请人：Malecha James

  公开号：US20110275636A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed herein are new compounds of desazadesferrothiocin polyether (DADFT-PE) analogues, as well as pharmaceutical compositions comprising them and their application as metal chelation agents for the treatment of disease. Methods of chelation of iron and other metals in a human or animal subject are also provided for the treatment of metal overload and toxicity.

  本文披露了新的去氮去除铁硫胺聚醚（DADFT-PE）类似物化合物，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为金属螯合剂用于治疗疾病的应用。还提供了在人类或动物主体中螯合铁和其他金属的方法，用于治疗金属过载和中毒。
• One-Pot Synthesis of 4-Methoxy(aralkoxy)imino-areno[1,3]oxazin-2-ones
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan、Claudia Wackendorff、Katrin Schlüter

  DOI：10.1055/s-2004-829146

  日期：——

  Stepwise treatment of ortho-hydroxy-arenonitriles with 1,1′-carbonyl-di-(1,2,4-triazole) and O-substituted hydroxylamines in the presence of Et3N gave 4-methoxy(aralkoxy)imino-benzo[1,3]oxazin-2-ones and 4-methoxy(aralkoxy)imino-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin-2-ones.

  逐步处理邻羟基苯腈与1,1′-二羰基-(1,2,4-三氮唑)和O取代氢氧胺，在Et3N存在下，得到4-甲氧基（芳烃氧基）亚胺-苯并[1,3]恶嗪-2-酮和4-甲氧基（芳烃氧基）亚胺-萘并[2,3-e][1,3]恶嗪-2-酮。
• Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-<i>cis-</i>1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo201591r

  日期：2011.11.18

  substituted naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols occur with loss of the 1- or 2-OH group to form 2- and 1-naphthols, respectively. Effects of substituents MeO, Me, H, F, Br, I, and CN at 3-, 6-, and 7-positions of the naphthalene ring are consistent with rate-determining formation of β-hydroxynaphthalenium ion (carbocation) intermediates. For reaction of the 1-hydroxyl group the 3-substituents are correlated by

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取
• Thiazoline acid derivatives
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05840739A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Thiazoline acids and derivatives useful as chelators of trivalent metals in therapeutic applications have been prepared.

  已经制备了用作治疗应用中三价金属螯合剂的噻唑酸及其衍生物。