4-chloro-6-(ethylthio)-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide | 935292-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-6-(ethylthio)-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide
• 英文别名: 4-chloro-6-ethylsulfanyl-8-methylcinnoline-3-carboxamide
• CAS: 935292-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 281.766
• InChiKey: ZQAZXCSOECXEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(ethylthio)-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide 、 5-Chloro-3-pyridinamine dihydrochloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the title compound as a yellow solid (0.092 g)的产率得到4-[(5-chloro-3-pyridinyl)amino]-6-(ethylthio)-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline Compounds as Inhibitors of Phosphodiesterase Type IV (Pde4)

  摘要：

  根据本发明提供了式(I)的新化合物。

  公开号：

  US20080280911A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-iodo-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide 、 tri-n-butyltin(SC2H5) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-6-(ethylthio)-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Addressing species specific metabolism and solubility issues in a quinoline series of oral PDE4 inhibitors

  摘要：

  Species specific conversion of the lead PDE4 inhibitor 1 to the quinolone 3 was identified as the major route of metabolism in the cynomolgus monkey. Modification of the template to give the cinnoline 9 retained potency and selectivity, and greatly improved the pharmacokinetic pro. le in the cynomolgus monkey compared with 1. Additional SAR studies aimed at improving the solubility of 9 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.010

文献信息

• WO2007/45861
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HALOMETHYLEN-ALKANONE UND FURANONE ALS BIOFILMBLOCKER
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1876895A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• CINNOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE IV (PDE4)
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1945616A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [DE] HYBRIDENZYME MIT KATIONISCHER BINDEDOMÄNE<br/>[EN] HYBRID ENZYMES WITH CATIONIC BINDING DOMAINS<br/>[FR] ENZYMES HYBRIDES A DOMAINE DE LIAISON CATIONIQUE
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2005056744A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft Hybridenzyme, umfassend eine hydrolytisch aktive Einheit und eine kationische Bindungseinheit sowie Zubereitungen, die diese Hybridenzyme enthalten.
• [DE] PULLULANASEN AUS PSYCHROPHILEN ORGANISMEN<br/>[EN] PULLULANASES FROM PSYCHROPHILIC ORGANISMS<br/>[FR] PULLULANASES A BASE D'ORGANISMES PSYCHROPHILES
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2006032477A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Hydrolysen, insbesondere Pullulanasen, aus psychrophilen Organismen sowie deren Verwendung.