methyl acetylacetate catechol ketal | 50836-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl acetylacetate catechol ketal
• 英文别名: Methyl (2-methyl-1,3-benzodioxol-2-yl)acetate；methyl 2-(2-methyl-1,3-benzodioxol-2-yl)acetate
• CAS: 50836-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD16547417
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MYUGBKWOADLPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl acetylacetate catechol ketal 、 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 硝基甲烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到methyl 3-methyl-4-ethylidenenona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和二烯丙基硅烷与官能化乙烯缩酮或苯并二恶唑的反应

  摘要：

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.045
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 乙酰乙酸甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl acetylacetate catechol ketal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和二烯丙基硅烷与官能化乙烯缩酮或苯并二恶唑的反应

  摘要：

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.045