4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]phenyl acetate | 94723-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]phenyl acetate
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(4-acetoxyphenyl)propanol；[4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 94723-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IRULGVLXAPOTCS-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]phenyl acetate 生成 methyl (2R,3S)-2,3-epoxy-3-(4-acetoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  IGARASHI, KIKUO;HONMA, TSUNETOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸(E)-4-(3-羟基丙烯基)苯基酯 生成 4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  IGARASHI, KIKUO;HONMA, TSUNETOSHI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators via Sharpless asymmetric epoxidation and l-proline catalyzed Mannich reaction
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.079

  日期：2006.6

  A short and efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and its stereoisomer (+)-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators, has been described with good yield and enantioselectivity. Ti-catalyzed Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohol and l-proline catalyzed three-component Mannich reaction constitute the key steps in introducing stereogenicity into the molecule.

  已经描述了新型的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其立体异构体（+）- epi -cytoxazone的短而有效的对映选择性合成，具有良好的收率和对映选择性。钛催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和l-脯氨酸催化的三组分曼尼希反应构成了将立体异构性引入分子的关键步骤。
• Process for production of diltiazem hydrochloride
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04552695A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  New route to diltiazem hydrochloride of the formula: ##STR1## in which the starting cinnamyl alcohols are epoxidized by a special asymmetric synthesis followed by a series of stereospecific reactions; no optical resolution is required at any stage.

  新的地尔硫卓盐酸盐合成路线的化学式为：##STR1## 其中起始肉桂醇经过特殊的不对称合成环氧化，然后进行一系列立体特异性反应；在任何阶段都不需要进行光学分辨。
• XONMA, TSUNEHTOSI;IGARASI, KIKUO
  作者：XONMA, TSUNEHTOSI、IGARASI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——
• US4552695A
  申请人：——

  公开号：US4552695A

  公开（公告）日：1985-11-12