3-羟基-3-(邻羟基苯基)-1,4-戊二烯 | 38865-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-3-(邻羟基苯基)-1,4-戊二烯
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(o-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: 1-(o-Hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-ol；2-(3-Hydroxypenta-1,4-dien-3-yl)phenol
• CAS: 38865-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JTLNFBJJRDVTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(邻羟基苯基)-1,4-戊二烯 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-乙烯基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Quin, Louis D.; Gordon, Michael D.; MacDiarmid, Joan E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1041 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯 、 水杨酸甲酯 生成 3-羟基-3-(邻羟基苯基)-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  水杨酸胆固醇的Thermische Cyclodehydratisierung von; eine einfache合成von 4- subituierten 2 H -Chromenen

  摘要：

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550527

文献信息

• QUIN, L. D.;GORDON, M. D.;MACDIARMID, J. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1041-1044
  作者：QUIN, L. D.、GORDON, M. D.、MACDIARMID, J. E.

  DOI：——

  日期：——