cis-2-<3-(4-chlorophenyl)propyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol | 110473-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: cis-2-<3-(4-chlorophenyl)propyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol
• CAS: 110473-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO
• 分子量: 279.81
• InChiKey: WIZGFZDQYMIPHA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 L-Selectride 作用下， 生成 cis-2-<3-(4-chlorophenyl)propyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014