7-tert-butoxycarbonyl-2-[(2'-fluoro-5'-pyridinyl)]-7-azabicyclo[2.2.1]heptene | 351019-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonyl-2-[(2'-fluoro-5'-pyridinyl)]-7-azabicyclo[2.2.1]heptene
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 2-(6-fluoro-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate；tert-butyl 2-(6-fluoropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 351019-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 290.337
• InChiKey: YUEPQFBDGKJMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonyl-2-[(2'-fluoro-5'-pyridinyl)]-7-azabicyclo[2.2.1]heptene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-[(2'-fluoro-5'-pyridinyl)]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2-exo-2-（2'-取代的5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，烟碱型乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性。Epibatidine类似物。

  摘要：

  一种方便，高产的7-叔丁氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（5）的合成方法，该方法涉及将氢化三丁基锡加到7-叔丁氧基羰基-2-对甲苯磺酰基中开发了-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（4），然后用氟化四丁基铵消除三丁基锡和对甲苯磺酰基。在还原性Heck条件下将2-氨基-5-碘吡啶加入到5中，得到7-叔丁氧基羰基-2-exo-（2'-氨基-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（6 ）。化合物6是用于制备Epibatidine类似物的关键中间体，其中吡啶环上的2'-氯基被氟（1b），溴（1c），碘（1d），羟基（1e），氨基（1f）取代，二甲氨基（1g），三氟甲磺酸盐（1h）和氢（1i）基团。（+）-和（-）-表哌丁啶以及化合物1b-d和1i在由[（3）H]表哌丁啶标记的alpha（4）beta（2）nAChR受体上都具有相似的结合亲和力。化合物1f具有与尼古丁相似的亲

  DOI：

  10.1021/jm0100178
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-tert-butoxycarbonyl-2-[(2'-fluoro-5'-pyridinyl)]-7-azabicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  2-exo-2-（2'-取代的5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，烟碱型乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性。Epibatidine类似物。

  摘要：

  一种方便，高产的7-叔丁氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（5）的合成方法，该方法涉及将氢化三丁基锡加到7-叔丁氧基羰基-2-对甲苯磺酰基中开发了-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（4），然后用氟化四丁基铵消除三丁基锡和对甲苯磺酰基。在还原性Heck条件下将2-氨基-5-碘吡啶加入到5中，得到7-叔丁氧基羰基-2-exo-（2'-氨基-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（6 ）。化合物6是用于制备Epibatidine类似物的关键中间体，其中吡啶环上的2'-氯基被氟（1b），溴（1c），碘（1d），羟基（1e），氨基（1f）取代，二甲氨基（1g），三氟甲磺酸盐（1h）和氢（1i）基团。（+）-和（-）-表哌丁啶以及化合物1b-d和1i在由[（3）H]表哌丁啶标记的alpha（4）beta（2）nAChR受体上都具有相似的结合亲和力。化合物1f具有与尼古丁相似的亲

  DOI：

  10.1021/jm0100178