(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-(3-aminopropyl)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one | 642988-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-(3-aminopropyl)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 642988-90-7
• 化学式: C₃₈H₇₂N₂O₁₂
• 分子量: 748.996
• InChiKey: VHASYCVVHGABFG-RVHUJQBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-(3-aminopropyl)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one 、 6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions

  摘要：

  本发明涉及以下内容：(a) 由以下式I所表示的新化合物：其中M代表来源于具有在炎症细胞中积聚特性的大环内酯亚基（大环内酯基团），S代表来源于具有抗炎活性的类固醇药物的类固醇亚基（类固醇基团），L代表连接M和S的连接分子，(b) 它们的药理学可接受的盐、前药和溶剂化物，(c) 用于它们的制备的过程和中间体，以及(d) 用于治疗人类和动物的炎症性疾病和症状。这些化合物抑制许多参与导致炎症、过敏或移植免疫反应的细胞因子和免疫介质，包括但不限于IL-1、2、4、5、6、10、12、GMCSF、ICAM和TNF-α。重要的是，抗炎类固醇通过结合糖皮质类固醇受体直接发挥抗炎作用。

  公开号：

  US20040014685A1
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 乙醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-(3-aminopropyl)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions

  摘要：

  本发明涉及以下内容：(a) 由以下式I所表示的新化合物：其中M代表来源于具有在炎症细胞中积聚特性的大环内酯亚基（大环内酯基团），S代表来源于具有抗炎活性的类固醇药物的类固醇亚基（类固醇基团），L代表连接M和S的连接分子，(b) 它们的药理学可接受的盐、前药和溶剂化物，(c) 用于它们的制备的过程和中间体，以及(d) 用于治疗人类和动物的炎症性疾病和症状。这些化合物抑制许多参与导致炎症、过敏或移植免疫反应的细胞因子和免疫介质，包括但不限于IL-1、2、4、5、6、10、12、GMCSF、ICAM和TNF-α。重要的是，抗炎类固醇通过结合糖皮质类固醇受体直接发挥抗炎作用。

  公开号：

  US20040014685A1

文献信息

• [EN] 9A-AZALIDES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] 9A-AZALIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2004039821A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Macrolides with anti-inflammatory activity are described, and more particularly, 9a-azalides without cladinose in position 3 with anti-inflammatory activity, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions that contain them as active principle.

  描述了具有抗炎活性的大环内酯类药物，尤其是在位置3没有克拉迪诺糖的9a-氮杂大环内酯类药物，它们的药用盐和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• Compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions
  申请人：PLIVA Pharmaceutical Industry, Incorporated

  公开号：US20040014685A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates (a) to new compounds represented by Formula I: 1 wherein M represents a macrolide subunit (macrolide moiety) derived from macrolide possessing the property of accumulation in inflammatory cells, S represents a steroid subunit (steroid moiety) derived from steroid drug with anti-inflammatory activity and L represents a linker molecule linking M and S, (b) to their pharmacologically acceptable salts, prodrugs and solvates, (c) to processes and intermediates for their preparation, and (d) to their use in the treatment of inflammatory diseases and conditions in humans and animals. Such compounds inhibit many cytokines and immune mediators involved in immune responses which cause inflammation, allergy, or alloimmunity, including without limitation IL-1, 2, 4, 5, 6, 10, 12, GMCSF, ICAM, and TNF-&agr; Importantly, anti-inflammatory steroids exert a direct anti-inflammatory effect through binding to the glucocorticosteroid receptor.

  本发明涉及以下内容：(a) 由以下式I所表示的新化合物：其中M代表来源于具有在炎症细胞中积聚特性的大环内酯亚基（大环内酯基团），S代表来源于具有抗炎活性的类固醇药物的类固醇亚基（类固醇基团），L代表连接M和S的连接分子，(b) 它们的药理学可接受的盐、前药和溶剂化物，(c) 用于它们的制备的过程和中间体，以及(d) 用于治疗人类和动物的炎症性疾病和症状。这些化合物抑制许多参与导致炎症、过敏或移植免疫反应的细胞因子和免疫介质，包括但不限于IL-1、2、4、5、6、10、12、GMCSF、ICAM和TNF-α。重要的是，抗炎类固醇通过结合糖皮质类固醇受体直接发挥抗炎作用。