(2S,3R)-methyl N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)propanimidate | 1582230-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-methyl N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)propanimidate
• CAS: 1582230-36-1
• 化学式: C₂₆H₃₈FNO₃SSi
• 分子量: 491.743
• InChiKey: FAFBWMKVBAUGQU-TUOZRVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)propanimidate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-N-(2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-(3-((triethylsilyl)-oxy)propyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺基亚氨酸盐作为不可逆的，不对称的醛醇缩合反应的手性酰胺等同物

  摘要：

  在温和的碱性条件下已开发出高度选择性的N-亚磺酰亚胺基羟甲基醛酸酯化，从而产生具有高合成潜力的非对映纯产物。通过使用钛作为路易斯酸，抑制了该醛醇缩合的先天可逆性。说明了该方法通过潜在的神经递质再摄取抑制剂的合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol500520h
• 作为产物：
  描述：

  (Rs)-N-tert-butylsulfinyl-2-phenylethanimidate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-methyl N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺基亚氨酸盐作为不可逆的，不对称的醛醇缩合反应的手性酰胺等同物

  摘要：

  在温和的碱性条件下已开发出高度选择性的N-亚磺酰亚胺基羟甲基醛酸酯化，从而产生具有高合成潜力的非对映纯产物。通过使用钛作为路易斯酸，抑制了该醛醇缩合的先天可逆性。说明了该方法通过潜在的神经递质再摄取抑制剂的合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol500520h