(2R,3S)-methyl-N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropanimidate | 1582230-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-methyl-N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropanimidate
• CAS: 1582230-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₃S
• 分子量: 377.48
• InChiKey: FLGLOSGFCHYEBC-WTTFZVFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl-N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropanimidate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-methyl N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺基亚氨酸盐作为不可逆的，不对称的醛醇缩合反应的手性酰胺等同物

  摘要：

  在温和的碱性条件下已开发出高度选择性的N-亚磺酰亚胺基羟甲基醛酸酯化，从而产生具有高合成潜力的非对映纯产物。通过使用钛作为路易斯酸，抑制了该醛醇缩合的先天可逆性。说明了该方法通过潜在的神经递质再摄取抑制剂的合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol500520h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropan-imidate 在 二异丙氧基二氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-methyl-N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropanimidate 、 (2R,3R)-methyl-N-((R)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropanimidate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺基亚氨酸盐作为不可逆的，不对称的醛醇缩合反应的手性酰胺等同物

  摘要：

  在温和的碱性条件下已开发出高度选择性的N-亚磺酰亚胺基羟甲基醛酸酯化，从而产生具有高合成潜力的非对映纯产物。通过使用钛作为路易斯酸，抑制了该醛醇缩合的先天可逆性。说明了该方法通过潜在的神经递质再摄取抑制剂的合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol500520h