8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-naphtho<1.8-bc>furan | 67727-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-naphtho<1.8-bc>furan
• 英文别名: 8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan；11-Methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene
• CAS: 67727-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DDWFLMXRFPMJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-bipyridine-N₁,N₁'bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N] phenyl-C]iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-naphtho<1.8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  光催化串联自由基环化能够快速全合成环氧扁柏酚类似物，用于抗癌活性评估

  摘要：

  开发了具有不寻常的内触发环化的光催化自由基级联，它能够有效组装不同的三环二萜框架。因此，通过随后在光氧化还原/镍双重催化下的i -PrBr 还原偶联，通过六个步骤实现了松香烷 10-表环氧基 hinoliol 的首次全合成。手性 10-表环氧基异辛醇及其类似物在 4T1 癌细胞中的抑制测试证明了 C12 羟基的关键作用，从而发现了具有更好活性的简化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03811