2-((2-nitrophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1448038-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1448038-52-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: NGCMYBQDWNHVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 chloro(triphenylphosphine)gold(I)-silver hexafluoroantimonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 9-(2-nitrophenyl)-14b,16-dihydrobenzo[6,7]indolo[3′,4′:3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Sequential One-Pot Protocol for the Synthesis of Dihydrobenzo[6,7]indolo-[3′,4′:3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines Using a Gold-Silver Combined Catalyst

  摘要：

  A sequential one-pot protocol for the synthesis of indole-based peri-annulated polyheterocycles using trifluoroacetic acid and a gold-silver combined catalyst system is described. The reaction is thought to proceed via an imine formation-cationic pi-cyclization-alkyne activation-intramolecular hydroamination sequence to yield novel dihydrobenzo[6,7]indolo[3',4':3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338424
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以63%的产率得到2-((2-nitrophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Sequential One-Pot Protocol for the Synthesis of Dihydrobenzo[6,7]indolo-[3′,4′:3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines Using a Gold-Silver Combined Catalyst

  摘要：

  A sequential one-pot protocol for the synthesis of indole-based peri-annulated polyheterocycles using trifluoroacetic acid and a gold-silver combined catalyst system is described. The reaction is thought to proceed via an imine formation-cationic pi-cyclization-alkyne activation-intramolecular hydroamination sequence to yield novel dihydrobenzo[6,7]indolo[3',4':3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338424

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Allyl(propargyl)boration Reaction of <i>ortho</i>-Alkynyl Benzaldehydes: Synthetic Applications and Factors Governing the Enantioselectivity
  作者：Elsa Rodríguez、Matthew N. Grayson、Amparo Asensio、Pablo Barrio、K. N. Houk、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acscatal.6b00209

  日期：2016.4.1

  Chiral Brønsted acid-catalyzed allyl(propargyl)boration of ortho-alkynyl benzaldehydes gives rise to ω-alkynyl homoallylic(homopropargylic)alcohols that can be further transformed to complex molecular scaffolds via subsequent hydroalkoxylation, ring-closing enyne metathesis (RCEYM), or intramolecular Pauson–Khand reaction (PKR). Optimizations of each two-step transformation is reported. A strong dependence

  邻炔基苯甲醛的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（炔丙基）硼酸酯化生成ω-炔基均烯丙基（均炔丙基）醇，这些醇可通过随后的加氢烷氧基化，闭环炔烃易位（RCEYM）或分子内进一步转化为复杂的分子支架鲍森-坎德反应（PKR）。报告了每个两步转换的优化。观察到对映选择性和在炔基部分的取代性质之间的强烈依赖性，表明三键不仅是该转化中的旁观者。密度泛函理论（DFT）计算（M06-2X / 6-311 + G（d，p）–IEFPCM // B3LYP / 6-31G（d））表明，这种依赖性是由于分子的空间和电子特性造成的炔取代基。
• Transition-metal-free approaches to 2,3-diarylated indenones from 2-alkynylbenzaldehydes and phenols with tunable selectivity
  作者：Tuanli Yao、Shuaijing Zhao、Tao Liu、Yuting Wu、Yanhui Ma、Tao Li、Xiangyang Qin

  DOI：10.1039/d2cc01324j

  日期：——

  The first transition-metal-free synthesis of 2,3-diarylindenones with tunable selectivity via tandem annulation of 2-alkynylbenzaldehydes with phenols has been developed.

  通过2-炔基苯甲醛与酚的串联环化反应，开发出了第一个无过渡金属合成2,3-二芳基茚酮的方法，其选择性可调。
• Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones
  作者：Tao Liu、Tuanli Yao、Feng Zhang、Ying Ju、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00780

  日期：2021.7.16