5-(benzylamino)-4-(2-iodoethyl)furan-3(2H)-one | 1355151-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzylamino)-4-(2-iodoethyl)furan-3(2H)-one
• CAS: 1355151-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂
• 分子量: 343.164
• InChiKey: RBUKYNFRHDQJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-N-(苯基甲基)-环丙烷甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到5-(benzylamino)-4-(2-iodoethyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Halonium-Initiated C–O Bond Formation via Umpolung of α-Carbon to the Carbonyl: Efficient Access to 5-Amino-3(2H)-furanones

  摘要：

  Highly efficient C-O bond formation has been developed via carboxylic acid catalyzed reaction of 1-acetylcyclopropanecarboxamides with N-halosuccinimide (NXS), which provides strategically novel and atom-economic access to biologically important 5-amino-3(2H)-furanones. The mechanism of halonium-initiated tandem oxa-cyclization and ring opening of cyclopropane was proposed. A variety of nucleophiles were found to open the cyclopropane.

  DOI：

  10.1021/ol203183k